2021年高考化学易错题专题训练二官能团的性质和有机反应类型含解析.pdf

官能团的性质和有机反应类型 【错题纠正】 例题 1、我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛 经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是( ) A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中 B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键 C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应 D.香茅醛的同系物中，含 4 个碳原子的有机物有 3 种 (不考虑立体异构) 【解析】青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A 项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可 与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B 项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C 项错误；香茅醛的同系物 应含有一个碳碳双键和一个醛基 ，满足 以上 条 件 且 含有 4 个碳原子 的有机物有 3 种 ，分 别 为 CH ===CH—CH —CHO、CH —CH===CH—CHO、 ，D 项正确。 2 2 3 【答案 】D 例题 2、新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下： △ 已知：①RCHO＋R′CH CHO ――→ 2 NaOH溶液 (1)已知甲的相对分子质量为30，甲的结构简式为________________。E 中含氧官能团的名称是________。 (2)反应②的反应类型是____________________________________________。 (3)写出反应①的化学方程式：___________________________________________ ____________________________________________________________________。 (4)芳香族化合物 G 与 E 互为同分异构体，1 mol G 能与足量 NaHCO 溶液反应产生 1 mol 气体，且 G 能发生 3 银镜反应。则 G 的结构有________种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与 C 反应生 成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：________________________________________________。 (5) 结 合 已 知 ① ， 设 计 以 乙 醇 和 苯 甲 醇 ( ) 为 原 料 (无 机 试 剂 任 选 ) 制 备 的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头 表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：________。 【解析】(1)已知甲的相对分子质量为 30，甲为甲醛，结构简式为 HCHO ；根据信息②可知，有机物 (D)与 HCHO 发生反应生成环状醚醛 ，所以 该有机物含氧官能团的名称是醚键、醛基。 (2)反应②的反应类型是加成反应。 (3) 苯 与 溴 / 溴 化 铁 反 应 生 成 溴 苯 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 (4)芳香族化合物 G 的分子式为C H O ，1 mol G 能与足量 NaHCO 溶液反应产生 1 mol 二氧化碳气体，则含有 8 6 3 3 1 mol—COOH，G 能发生银镜反应，含有 1 mol—CHO；因此该有机物共有邻、间、对三种结构，同分异构体 共有 3 种；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，为对位取代，被氧化后生成对苯二甲酸，对苯二甲酸 与 C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式： (5)以乙醇和苯甲醛( )为原料，合成 ，先将乙醇氧化 生成乙醛，乙醛再与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将—CHO 氧化为—COOH，最后再与乙醇发生酯化反应即可。 【答案】(1)HCHO 醚键、醛基 (2)加成反应 【知识清单】 1