第六章烯烃亲电加成自由基加成.pptVIP

四硼氢化反应三乙基硼烷THF:四氢呋喃（tetrahydrofuran）本文档共41页；当前第30页；编辑于星期六\12点8分硼氢化反应除有很高的区域选择性外，还有很高的立体选择性，得顺式加成产物。反应机理为五氧化反应1、被高锰酸钾或OsO4氧化①KMnO4在碱性条件下（或用冷而稀的KMnO4）本文档共41页；当前第31页；编辑于星期六\12点8分②在酸性溶液中本文档共41页；当前第32页；编辑于星期六\12点8分各类烯烃被热的酸性KMnO4氧化后的产物：应用：可以从氧化产物推测烯烃的结构。本文档共41页；当前第33页；编辑于星期六\12点8分2、某烃A分子式C10H18，催化加氢得B（C10H22），经酸性KMnO4氧化后得丙酮、γ-戊酮酸和乙酸，写出A的结构。（提示：γ-戊酮酸：）习题：1、下列烯烃用酸性KMnO4溶液氧化后的产物如下，推测其结构123本文档共41页；当前第34页；编辑于星期六\12点8分2、臭氧氧化（Ozonization）臭氧化合物臭氧氧化不同烯烃生成产物情况：本文档共41页；当前第35页；编辑于星期六\12点8分习题：2、三种烯烃A、B、C，它们经臭氧化，再用锌水处理分别得以下化合物，写出A、B、C的结构。本文档共41页；当前第36页；编辑于星期六\12点8分3、被过氧酸氧化六α-氢的卤代本文档共41页；当前第37页；编辑于星期六\12点8分OrganicChemistry第六章烯烃亲电加成自由基加成本文档共41页；当前第1页；编辑于星期六\12点8分第一节结构和同分异构一烯烃的结构本文档共41页；当前第2页；编辑于星期六\12点8分本文档共41页；当前第3页；编辑于星期六\12点8分二、烯烃的异构现象(一)构造异构(二)顺反异构本文档共41页；当前第4页；编辑于星期六\12点8分（1）分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）(2)不能自由旋转的碳原子连接的两个原子或原子团必须是不相同的。顺反异构形成的条件本文档共41页；当前第5页；编辑于星期六\12点8分1烯烃的系统命名原则（2）近双编号;双键在中间，则近支编号CH2=CH2乙烯etheneCH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯1,3-butadieneCH3-CH=CH2丙烯propene第二节命名和物理性质一命名（1）选含双键在内的最长碳链为主链，按主链碳数称某烯本文档共41页；当前第6页；编辑于星期六\12点8分4-甲基-3-乙基-1-戊烯3-甲基-4-辛烯3-甲基环己烯本文档共41页；当前第7页；编辑于星期六\12点8分2几个常见的烯基H2C=CH-CH3-CH=CH-H2C=CH-CH2-乙烯基(ethenyl)丙烯基（1-丙烯基）(propenyl)烯丙基（2-丙烯基）(allyl)CH2=亚甲基(methylidene)CH3CH=亚乙基(ethylidene)本文档共41页；当前第8页；编辑于星期六\12点8分3烯烃顺反异构体的命名（1）顺、反命名法顺-2-丁烯（cis-2-butene）反-2-丁烯(trans-2-butene)本文档共41页；当前第9页；编辑于星期六\12点8分（2）Z,E命名法Z-Zusammen(德文“共同”)E-Entgegen(德文“相反”)ACCDFBACCFDB(AB，DF)Z-型(优先基团在同侧)E-型(优先基团在异侧)Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯本文档共41页；当前第10页；编辑于星期六\12点8分E-3-乙基-2-己烯注意：顺、反命名和Z/E命名是两套独立的命名规则，之间没有联系二物理性质（一）熔点、沸点和密度（自学）（二）波谱性质本文档共41页；当前第11页；编辑于星期六\12点8分第三节烯烃的化学性质（Chemicalproperties）一催化加氢常用催化剂：异相催化剂:Pt,Pd,Ni，雷尼镍（Raney）均相催化剂：威尔金森催化:三－(三苯磷)氯化铑:RhCl(PPh3)3本文档共41页；当前第12页；编辑于星期六\12点8