第六章芳酸及其酯类药物的分析ppt课件.pptxVIP

第六章芳酸及其酯类药物的分析ppt课件.pptx

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第一节分类水杨酸类苯甲酸类其他芳酸类氯贝丁酯布洛芬阿司匹林水杨酸对氨基水杨酸钠双水杨酯贝诺酯苯甲酸(钠)丙磺舒羟苯乙酯甲芬那酸1

2酸性: pKa 3~ 6无机强酸﹥芳酸﹥碳酸pKa 10酚pKa6.3酸+碱?盐酸+醇?酯本类药物的性质溶解度:游离酸不溶于水,溶于有机溶剂碱金属盐溶于水,不溶于有机溶剂

水杨酸类药物乙酰水杨酸对氨基水杨酸钠水杨酸钠双水杨酯贝诺酯3

苯甲酸类药物苯甲酸及其盐丙磺舒羟苯乙酯甲芬那酸4

其他芳酸类药物氯贝丁酯布洛芬5

6第二节 鉴别试验与铁盐的反应重氮化-偶合反应水解反应分解产物的反应紫外吸收光谱红外吸收光谱

–三氯化铁反应(水杨酸类):R-OH + FeCl3→紫色络合物R-OCOCH3+H+→ R-OH + FeCl3→紫色7pH4-6

锗色↓苯甲酸(钠)米黄色↓丙磺舒有色沉淀三氯化铁反应(苯甲酸类):R-COOH + FeCl3 中性8

与羟胺、铁盐反应(其他芳酸类):氯贝丁酯(布洛芬)异羟圬酸铁(紫色)9氯贝丁酯

重氮化-偶合反应:具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基药物的反应?-萘酚橙红色↓对氨基水杨酸钠10

甲芬那酸对-硝基苯重氮盐橙红色11

水解反应(酯结构可被水解)12阿司匹林醋酸臭气↑

分解产物的反应苯甲酸盐+H2SO4苯甲酸(白色升华物)丙磺舒+NaOHNa2SO3+HNO3→硫酸盐??显硫酸盐反应13(含硫)

紫外吸收光谱法14药物溶剂λmax/λminE值A值A1/A2贝诺酯无水乙醇240730-760氯贝丁酯甲醇(0.001%)(0.01%)226;280,288460;44,31羟苯乙酯乙醇(5μg/ml)2590.48丙磺舒盐酸-乙醇(20μg/ml)225,2490.67布洛芬0.4%NaOH265,273;245,271甲芬那酸盐酸-乙醇279,3500.69-0.74,0.59-0.601.15-1.30对氨基水杨酸钠磷酸盐缓冲液265,2991.50-1.56

15红外吸收光谱法典型化学键的红外特征吸收峰峰位(cm-1)峰强度归属基团或化学键3750~3000强O-H、N-H(胺基,羟基)3000~2700弱~强C-H(烷基)、-CHO3300~3000弱~中等≡CH、=CH、Ar-H2400~2100弱~中等C≡N1900~1650强C=O(醛,酮,羧酸及衍生物)1670~1500中等~强C=C、C=N、N-H1300~1000强C-O(醇,酚,醚,酯,羧酸)1000~650中等~强不同取代形式双键、苯环

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