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姓名
精细有机合成习题三
学号 班级
一、卤代反应
1、 芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？
答：1）反应物的结构环上已有取代基影响反应活性和取代位置
2） 催化剂反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸
3） 原料杂质。由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。
4） 反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。
5） 由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控制卤化深度。
6） 工业生产中，反应器类型对反应有影响。如釜式反应器返混严重，副反应增加，而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。
2、 简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。
解；
1)
CH3
Cl?,FeCl3
环上亲电取代
Cl
侧链自由基取代
Cl2,岐
CCI3
CF3
氟的亲核置换
2)
Cl2,hV.
C%
KF,DMF
CVFCk
CF3
侧链自由基取代
亲核氟置换
环上亲电取代
Cl
3）与反应1）类似
4)Cl2,FeCl3ClCl5)ClClClCF3ClCl6)
4)
Cl2,FeCl3
Cl
Cl
5)
Cl
Cl
Cl
CF3
Cl
Cl
6)
每步反应的名
每步反应的名
3、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、称、各卤化反应的主要反应条件。
Cl Cl Cl
环上亲电取代 氟亲核置换反应
Cl
Cl
环上亲电取代
Cl2，W-
Cl
Cl
氟亲核置换
Cl
KF,DMSO
Cl
Cl
其它卤代烃制备
Cl
Cl
NaNO,HSO4
Cl
Cl
Cl
NaNO：乓SO4
I 阻c1忸 Cl
ClCl ClCl Cl(X=Cl,Br,I,F)ClClCl4、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-
Cl
Cl ClCl Cl
(X=Cl,Br,I,F)
Cl
Cl
Cl
4、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。
二、磺化反应
1、现需配制1000kgH2SO4质量分数为100%的无水硫酸，试计算需用多少千克98.0%硫酸和多少千克20%发烟硫酸？解：20%发烟硫酸按硫酸百分率计=100%+0.225*20%=104.5%
设需98%硫酸xkg，
则1000=0.98*x+（1000-x）*1.045
从而求得x的量。
3no2磺化反应发烟Hso2CH3/%^SO3HFe,H，O还原反应H3NH22)3还原反应Fe，
3
no2
磺化反应
发烟Hso
2
CH3
/%^SO3H
Fe,H，O
还原反应
H3
NH2
2)
3
还原反应
Fe，H2O
CH3
CH3
浓H2SO4
磺化反应
2、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反应的名称、磺化的主要反应条件。
C%CH3CH3ClNO2C,FeCl3亲电取代NO2
C%
CH3
CH3
Cl
NO2
C,FeCl3
亲电取代
NO2
C%
磺化反应
Fe
还原反应
NH2
NO2 NH2
3)
NO2
SOiHSO3HNHz NHsOCH
SOiH
SO3H
NHz NHs
OCH，
1)烘焙磺化法°一170180Coch9ch?2) 23NH
1)
烘焙磺化法
°一
170180C
och9ch?
2) 23
NH2
/^^SO3H
OCH2CH3
OCH2CH3
过量硫酸磺化法
SO3H
OCH2CH3
4、写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。
CL,FeCL2 3Cl2ClSO2CI1NO?SOCl2,
CL,FeCL
2 3
Cl
2
Cl
SO2CI
1
NO?
SOCl2,
NO2
Cl
步骤1环上亲电取代反应
Cl
用三氯化铁催化
步骤2硝化反应，用混酸硝化，产物是邻对位异构体，用蒸馏方法分离产物得邻硝基氯苯。
步骤3过量发烟硫酸磺化法。沉淀分离产物，干燥备用
步骤4氯代反应，用过量的二氯亚砜在惰性溶剂中对磺酸基团氯代，倒入冰水中沉淀析出产物。
三、硝化反应
1、1）设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和98%硫酸，要求混酸的脱水值为1.35,硝酸比小为1.05，试计算要用98%硝酸和98%硫酸各多少千克、所配混酸的组成、废酸计算含量和废酸组成（在硝化锅中预先加有适量上一批的废酸，计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的组成与上批循环废酸的组成相同）。
2）根据所算得的混酸组成，当萘完全反应，硝酸的转化率分别为92%、94%、96%、98%和1
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