有机化学chap13羧酸及其衍生物.pdfVIP

第十三章羧酸及其衍生物

学：

1.掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名。

2.掌握羧酸及其衍生物的化学性质。

3.理解影响羧酸酸性的因素：诱导效应和共轭效应。

4.理解酰基碳上的亲核取代（加成—消除）反应机理。

5.理解甲酸和乙二酸的还原性。

6.掌握羧酸及其衍生物的相互转化。

7.掌握酯缩合反应。

8.了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应；了解饱和

一元酸的常用方法。

作业P3454，9，11，12

（一）羧酸

13.1羧酸的结构、分类和命名O

酰基羧基

13.1.1羧酸的结构RCOH

——羧酸的分子中都含有羧基官能团:

两个碳氧键O1.23Å

不等长，部OHC

分离域。HC1.36Å

OH

OH

醇中C-O单键键长为1.43Å

羧基中的C=O失去了典型的羰基的性质。

1部分离域使羰基碳正电性减弱，如与羰基试剂NHOH不

2

发生反应。

2羧基中-OH的酸性比醇的-OH酸性强。

13.1.2羧酸的分类和命名

(1)分类

•按羧基所连接的烃基种类•按烃基是否饱和

脂肪族羧酸

饱和羧酸

脂环族羧酸

芳香族羧酸不饱和羧酸

•按所含羧基的数目

一元羧酸

二元羧酸

三元羧酸

(2)羧酸名

•俗名——根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等)

•系统命名法

(1)选择含有羧基的最长碳链为主链();

(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;

(3)其它同烷烃名规则

俗名edgba

O

CCCCCC

OH

系统名654321

例如：

CH=CH-COOH