杂环类药物分析--吡啶类 (1).pptxVIP

药物分析

第九章杂环类药物的分析

目录CONTENTS吡啶类苯并噻嗪类苯并二氮杂卓类…1324

一、结构与性质（一）化学结构基本结构→吡啶环

典型药物尼可刹米硝苯地平异烟肼酰肼基：强还原性；缩合反应吡啶环：开环反应；N：弱碱性酰胺基：易水解硝基：遇光不稳定

（二）主要性质1.吡啶环（1）弱碱性：本类药物吡啶环上的氮原子显碱性，吡啶环的pKb值为8.8（水中）。（2）吡啶环的开环反应（戊烯二醛反应）本反应适用于吡啶环的α、α?位无取代基的异烟肼和尼可刹米。当溴化氰与芳伯胺作用于吡啶环，使环上氮原子由3价转变成5价，吡啶环发生水解反应生成戊烯二醛，再与芳伯胺缩合，生成有色的戊烯二醛衍生物。其颜色随所用芳胺的不同有所差异，如与苯胺缩合显黄至黄棕色；与联苯胺则显粉红至红色。（3）沉淀反应：吡啶环为含氮杂环，可与沉淀试剂如重金属盐类（如氯化汞、碘化铋钾等）发生沉淀反应。

2.二氢吡啶环（1）还原性：硝苯地平为二氢吡啶环，具有还原性。（2）解离性：在碱性条件下，硝苯地平的二氢吡啶环1,4-位氢均可发生解离，形成p-π共轭而呈色。3.取代基（1）酰肼基（异烟肼）：还原性，异烟肼与硝酸银反应，即生成可溶于稀硝酸的白色异烟酸银沉淀，并生成氮气和金属银，在管壁上产生银镜。

（2）酰胺基（尼可刹米）：水解性。4.吸收光谱特性结构中均有共轭体系，在紫外光区有特征吸收