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zlk彳热肇化实验报告专用纸
课程
有机化学实验
学院
医药化工学院
专业
（班级）
姓名
学号
日期
阿司匹林的合成
阿司匹林的用途
阿司匹林（Aspirin）也叫乙酰水杨酸，是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血拴形成，也可提高植物的出芽率［1］，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。近年来的医学研究还发现，阿司匹林预防结肠癌、抑制艾滋病毒繁殖等作用。其稀溶液用于浇灌果树，有减少落花落果和增加果实的功效。
二、 阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下，以醋酎为酰化剂，与水杨酸羟基酰化成酯
酸性催化剂
小yC8h H3Cs.O^CH3h+_
［iT+Yir hJ+ch3cooh
以浓硫酸/浓磷酸为催化剂，乙酸酎和水杨酸反应（经典方法）
优点：浓硫酸吸水，使反应向正反应方向进行，产率达到64%
缺点：后续处理麻烦，产品色泽较深，浓酸会腐蚀设备。
以固体硫酸氢钠催化合成阿司匹林
优点：催化剂用量少，反应过程保持固态，容易将产物分离、回收，避免复式设备和分离麻烦。产率高达74.1%
以柠檬酸催化合成阿司匹林
优点：具有不腐蚀设备，不氧化反应物，催化剂量少，便于反应后分离，易回收，产率达到91%，适合工业化生产。
碱性催化剂
以吡啶催化合成阿司匹林
优点：毗啶催化效果优良，收率高，适合工业化生产，弱碱性毗啶催化剂合成乙酰水杨酸产率高于浓硫酸催化剂产率
缺点：较易吸水形成共物，形成共沸物，使反应温度较难控制，且反应中产生难闻的气味
其他类型催化剂
以维生素C催化合成阿司匹林
优点：反应速度快，操作简单，不腐蚀设备，催化剂无需回收，反应条件温和产率高达80.5
课程
学院
专业
（班级）
姓名
学号
日期
年月日
以碘催化合成阿司匹林
优点：无溶剂有机合成反应在实验过程中避免了溶剂对周围环境的污染，在无溶剂情况下利用研钵手动研磨或者用球磨机研磨使反应进行。其特点就是能比在溶剂中的反应还要迅速。
以三氯稀土催化合成阿司匹林
优点：用三氯稀土作催化剂与用浓硫酸作催化剂效果相当，但同时又克服了浓硫酸作催化剂所具有的腐蚀设备，
污染化境的缺点
缺点：成本高
三、 反应机理
酸性催化剂（易斯酸、固体酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等）：
在酸作用下，乙酸酎中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酎中酰基容易向羟基转移形成酯基，即完成乙酰水杨酸的合成
碱性催化剂（毗啶）：
毗啶
作为亲核试剂对乙酸酎的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N一酰基毗啶盐（此时N带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团）水杨酸酚羟基进攻N—酰基毗啶盐，毗啶离去，生成产物。
嗓。一瑚书f
COOH i
课程
学院
专业
（班级）
姓名
学号
日期
年月日
其他类型催化剂
维生素C
维生素C是一种内酯类化合物，分子中有一双烯醇结构，呈酸性和还原性。具体反应机理与酸性催化剂反应机理相似。
碘：
碘与乙酸酎形成络合物，同时使碘分子极化，形成亲核试剂，进攻苯环上的羟基，形成酯和酰基次碘盐，后碘离子从酰基次碘盐中断裂脱离，重新形成碘分子，从达到循环使用，起催化作用。（反应机理）
三氯稀土：
三氯稀土是一种Lewis（路易斯酸），具体反应机理参考酸性催化剂的反应机理。
四、 实验合成方法和工艺步骤
主要仪器：100mL烧杯，磁力加热搅拌器，抽滤装置，电热套，圆底烧瓶
主要试剂：水杨酸，乙酸酎，NaHCO3溶液，柠檬酸，冰块，1%FeCl3溶液，95%乙醇溶液，蒸馏水，20%盐酸溶液
实验步骤：
安装仪器。
称取4g水杨酸，8.5mL乙酸酎和1g柠檬酸于烧瓶中。
将搅拌棒套上橡胶塞后，塞紧烧瓶口，设置加热温度为70°C。
开始反应，持续反应40min。
反应结束后，取下烧瓶，先用冰水洗涤反应瓶内壁，待结晶形成后，加入50mL水，并置于冰水浴中冷却，以使结晶完全，抽滤、干燥得到白色针状阿司匹林。必要时要进行重结晶。
提纯阿司匹林
将制得的粗产品转入到100mL烧杯中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产生为止。抽滤，除去不溶性聚合物（水杨酸自身聚合）。再将滤液倒入100mL烧杯中，缓缓加入10mL20%盐酸，边加边搅拌，这时会有晶体逐渐析出。将此反应混合物置于冰水浴中，使晶体尽量析出。抽滤，用少量冷水洗涤2?3次。抽干后，取少量乙酰水杨酸加几滴乙醇使其溶解，再滴加1?2滴1%三氯化铁溶液，观察是否发生显色反应。如果发生显色反应，则说明仍有水杨酸存在。此时产物可用乙醇一水混合溶剂重结晶。即先将粗产品溶于少量沸腾
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