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含不饱和疏水长链表面活性剂的制备

§2.2目标分子及合成路径

§2..2..1 目标分 子及命名

我们主要合成了距2.1中所示四种类型的表面活性剂口

.l. 单琉水链表面活性剂EH.AB(简称）］：

中文名称； N，N－二投乙基－N－甲基－N- (l3-，顺式二十 二烯基）淏 化铁；英 文 名 称 ：N,. N...bi忒2奶ydm巧呻yl)-N..methyl--N?(z..13如co芍J) quate.my血moni叩 br叩 i中．；

化学式；C叫切W(C1比OH以CH3)B广

2,，系列挛二连表面活性剂GSZ-2:l-s..22:l（简称）：

中文名称：亚烧基－a，O一双(N,N:i-N－二甲基(l3—烦式二十二烯基）漠化跤

文名称: alk叩ediyi-o.·o-bis(NN,

邮moni山Bbr-omid咋

-N.-.Jmethyl (z,..]3心oco,匀l) qua阳沺可

化学式: C:sH云贮如(C艾比3N神(CHi)1Brb（，

221-4-22:.I和立：l心22:])

严2...4和6，分别简称为立：l～2-22:I、

HOC比

\N

Br

sμ·J-2

s

μ·J

-2

CH

＋

9N-l

-rB-

＼

CH2O?H

EHAIB 1GS22:11-s J-2:2:1

s=2、4、6

图2.，I拟合成的四种目标分子结构图

Fig.21加1chemical5tmcmmsofdesi驴eds面皿anE

§2立2合成路径

由于起始原料是工业级的齐酸，气相色 谱分析的结果表明，齐酸的含圣只有91%，样品中还含有6％的油酸，L5％的硬脂酸和L5％的其它链长的脂肪酸，我们根据文献查阅的结果，结合前人的研究工作上设计了如下图所示的提纯和合成路径，在齐酸和齐醇这两个中间产物部分拟采用冷冻结晶的方法、在齐酸甲酣这一步采用高宾空精榴的方法除去大部分杂链的脂肪酸旮品终得 到面纯度的齐涣。

R一厂

R一厂COH

高真空精句

；,----;

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|R-COCH.,i

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单跳水线表面沽牡利EHAB

H、, H

R= C=C

H3C升CH2h - {CH扫

图2.2 具体合成及产物纯化路径

mg立Schemeof羽nthctiC血dp缸耘atimmute .

§2.3实验部分

§2上1试剂和仪器

表2.，I，应要化学试剂及来源

试剂名称 纯度 规格 生产厂家

齐酘 91% 工业品 四川西仔油化有限公司

N凡N，N4四甲基 乙二胺 99% 分析纯 Sigmaoo.Ltd.U趴

lA－丁二胺双盐酸盐 9蚁 化学纯 上海依褚瑞化学有限公司

L仁已二胺 9蚁 分祈纯 上拇医药粲团上悔试剂厂

N,N,..N－二胫乙基甲基胺

＞98％

化学纯

同上

三苯基瞬:

98%

化学纯

同上

其它普通的化学试剂:乙酸乙酕、无水乙醇、甲酸、甲赶、淏索、毗唗、乙膀、石油酪、仲丁醇、二甲苯、尿素等均是分析纯，购自上海医药基团化学试剂有限公司亭所有用于样品荎结品和柱色谱分离的有机试剂均参照兰氏化学手册秸制过。

蒸馆水为实验室自制=次蒸馆水

压uc比r丘luin位55型傅立叶变换红外光泾仪（德国：）Bm吐~mA四nce-400型核磁共振仪(400M比；，把国）心如n叩压VarioBL-UI型元素分析仪饱（国）；Fm正ganT皿e2OOO-MS型气相色谘一质谱联用仪（美国口）

§·2.3.2 顺...正 二十二烯基漠代烧的制备

＂上2,,1芬酸的重结晶

在50g甲醇中，加入.,12g尿紊，加热溶解后，在心它加入I5g工业级齐酸乍搅拌溶解嘈而后加入5g氢氝化钠（篮盘浓度7.7%）水溶液，搅拌并冷却至-5C,将生成的结晶真空抽滤，而后经堂量浓度为lO％的 磷酸酸化 、水洗处理，常汜下真空干燥至恒望，同样方法呏』再重结晶两次，最终 得较纯净的齐酸祥品8+2g嘈

§233,2齐酸甲醋的制备及提纯

将1的g(05mol)结品过的齐酸和即g无水甲醇混合于lOOOm]烧瓶中i