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11羧酸和取代羧

酸

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11.1.0羧酸的分类和命名(补充)

羧酸的分类

羧酸的分类

羧酸的命名

羧酸的命名

1.常用俗名，根据他们的来源命名

2.系统命名：

与醛相同。

ü选择含羧基的最长碳链为主链，编号从羧基开始。

ü不饱和酸则包括双(叁)键，须指明不饱和键的位置，

某烯(炔)酸。

54321

54321

2-乙基-3-戊烯酸

31

2

3-苯基丙烯酸

羧基连在芳环上：以芳甲酸为母体，环上其他基团为取代基；

羧基连在侧链上：以脂肪酸为母体，芳基作为取代基。

环戊基甲酸

l二元羧酸的主链包括两个羧基，叫某二酸；

l脂环羧酸常把脂环烃看作取代基。

酰基：羧酸分子中的羧基除去羟基后的基团（P356）；

酰氧基：羧酸分子中的羧基除去氢原子后的基团。

11.1.1羧酸的结构

2

sp杂化

p-π共轭

电子离域，键长平均化

＊由于p-π共轭，亲核加成比醛、酮难；

＊C—OH变短，—OH被亲核取代活性比醇小；

v不能把羧酸的性质简单的看作是羰基化合物与醇的性质

的加合。

乙酸

11.1.1羧酸的物理性质

1.气味和状态

1.气味和状态

C0~2—COOH挥发性液体，刺激性气味

C3~8—COOH腐败味液体

C9—COOH石蜡状固体

HOOC-R-COOH晶体

分离苯甲酸、苯酚和环己醇（似作业题7）：

影响羧酸酸性的主要因素：

l使羧酸根负离子趋向更稳定的因素，使酸性增加

脂肪族羧酸：

①吸电子诱导效应使酸性增强；

②供电子诱导效应使酸性减弱；

诱导效应随距离增大

而迅速减弱，故取代

基距离羧基越远，酸

性越弱(P353表11-2)

pKa4.762.861.260.64

v芳香族羧酸：（苯甲酸及其衍生物）

①苯甲酸饱和一元酸（甲酸除外）

②影响因素：

诱导效应、共轭效应、氢键、空间位阻等

吸电子作用使酸性增强；供电子作用使酸性减弱；

对位取代

对位取