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实验一：阿司匹林的制备
一、 实验目的
1、 通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理及操作及思维方式。
2、 了解酰化反应的要求及其应用。
3、 进一步巩固重结晶的操作方法，学会混合溶剂重结晶。
二、 实验原理
早在18世纪人们从柳树皮中提取出具有止痛、退热、抗炎的水杨酸。但是由于水杨酸严重刺激口腔、食道和胃壁粘膜从而了其应用。为了克服这一缺点。人们在水杨酸分子中引入了乙酰基，即制备了乙酰水杨酸，又名阿司匹林
(Aspirin)化学名2一乙酰氧基苯甲酸。性状白色针状或板状结晶，臭或微带醋酸臭，味微酸，熔点134—136°C，易溶于乙醇，可溶于氯仿。乙醚，微溶于水，水溶液呈酸性反应。阿司匹林是一种常用药物，主要用作解热镇痛药，用于治疗头疼。牙痛。肌肉痛、神经疼、关节疼等慢性能及伤风、感冒、发烧等疾病，对风湿热及活动型风湿性关节炎等前不见古人疗效显蓍，是一种首选药物，近年的实验表明它还可以抑制血小板中血栓烷A2(TXA2,5—6)合成，已知TXA2有强大的血小板聚集及血栓成的作用。高浓度阿司匹林能够抑制血管壁中环氧酶，减少TXA2的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成和作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。其主要副反应是会引起幽门痉挛及会引起刺激胃粘膜的骨肠道反应，长期服用有可能导致胃肠道出血。
阿司匹林的制备，通常用水杨酸与乙酸酐作用，就是水杨酸分子中酚羟基的氢被乙酰基取代。水杨酸既含有羟基，又含有羧基，属于双官能团化合物。它既可以与羧酸及其衍生物作用，又可以与醇作用成酯，它本身分子间也可以形成氢键。为了加速反应的进行，破坏水杨酸分子间的氢键，常加入浓硫酸作催化剂。
OHj^yCOOHAc2Och
OHj^yCOOH
Ac2O
ch3cooh
三、实验仪器与药品
仪器规格：
仪器名称规格
仪器名称
规格
数量
说明
电子天平
0-200g
1
熔点仪
1
烧杯
250mL
2
烧杯
500mL
2
培养皿
2
量筒
100mL
1
pH试纸
胶头滴管
2
试管
2
药匙
2
仪器名称
规格
数量
说明
圆底单口瓶
100mL
1
锥形瓶
100mL
2
温度计
0-100
1
球形冷凝管
1
布氏漏斗
中号
1
布氏漏斗
小号
1
抽滤瓶
500mL
1
玻璃棒
1
滤纸
洗耳球
1
试剂名称规格数量
试剂名称
规格
数量
说明
水杨酸
化学纯
醋酎
分析纯
乙醇
分析纯
FeCl3
化学纯
碳酸氢钠
化学纯
试剂规格:
试剂名称
规格
数量
说明
醋酸
分析纯
浓硫酸
分析纯
浓盐酸
化学纯
乙酰水杨酸
分析纯
少许
四、实验操作
1、 乙酰水杨酸制备
在125mL锥形瓶里加入2.0g水杨酸②和4.0mL醋酐③，摇匀。向混合物中加入3滴浓硫酸搅匀。反应开始时会放热。若烧瓶不变热，再向混合物中加1滴浓硫酸。当感觉到热效应时，将反应混合物放到50°C的水浴中加热5?10min，使其反应完全。冷却锥形瓶并加入40mL水。搅拌混合物至有固体生成并很好地分散在整个液体中，抽滤（见图2-17），并用少量冷水冲洗，抽干得粗乙酰水杨酸。
2、 粗品的重结晶
将粗制乙酰水杨酸放入锥形瓶中，再加入3?4mL95%乙醇于水浴上加热片
刻④，若仍未溶解完全，可再补加适量乙醇使其溶解⑤，趁热过滤，在滤液中加入
2.5倍（约8?10mL的热水），冷却后析出白色结晶。减压过滤，抽干。称重，
计算产率，进行如下实验以检验产品纯度。在一支试管中放入少许乙酰水杨酸，加水溶解，滴1滴三氯化铁溶液，结果如何？用水杨酸重做此实验，结果如何？
五、 注意事项
1、 水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至150?160°C才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。
2、 水杨酸应当是完全干燥的，可在烘箱中105C下干燥1小时。
3、 醋酸酐应重新蒸馏，收集139?140C馏分。
4、 重结晶时不宜长时间加热，因为在此条件下乙酰水杨酸容易水解。
5、 加入乙醇的量应恰好使沉淀溶解。若乙醇过量则很难析出结晶。
六、 思考题
进行酰化反应时所用的水杨酸和玻璃器材都必须是干燥的，为什么？
本实验能否用稀硫酸作催化剂？为什么？
乙酰水杨酸重结晶时，应当注意什么？为什么？
实验二：局部麻醉药苯佐卡因的合成
一、 实验目的
1、 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2、 掌握酯化和还原的原理及基本操作技术。
3、 掌握利用酸碱和有机溶剂重结晶精制固体物质的方法。
二、 实验原理
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，为局麻药，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。本品为白色结晶性粉末，无臭，味微苦，随后有麻痹感，
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