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合成辣椒素新工艺

刘菲;徐华;赵静;霍二福

【摘要】香草胺盐酸盐(3-甲氧基-4-羟基苄胺盐酸盐)为原料，经氢氧化钠脱去盐酸得到香草胺(3-甲氧基-4-羟基苄胺)，充分干燥后，与正壬酰氯在中性条件下以二氯甲烷溶液为溶剂发生反应，粗产物过滤后，进行酸碱处理，从而得到产物。产物结构经气相色谱、红外光谱、核磁共振表征得以确认。此工艺制备方法具有条件温和、后处理操作方便和产品纯度高的特点，可以进行工业化放

大。%SyntheticcapsaicinwassynthesizedinanewprocessbyusingVanillylamineHydrochloride(4-hydroxy-3-methoxybenzylaminehydrochloride)andsodiumhydroxideasrawmaterial,andwaterassolvent.Aftertheroomtemperaturereaction,theintermediateproduct,Vanillylamine(4-hydroxy-3-methoxybenzylamine),wouldbefullydriedanddissolvedindichloromethane.Then,N-NonanoylChloridewasaddedintothedichloromethanesolution.Thefinalproductwillbefilteredandtreatedbyacidandbase.TheproductstructurewascharacterizedbyGC,IRandNMR.Thenewprocess,whichisasimpleprocessundermildreactionconditionwithhighproductpurity,canbepotentiallyutilizedinindustrialamplification.

【期刊名称】《河南科学》

【年(卷)，期】2014(000)012【总页数】3页(P2471-2473)

【关键词】合成辣椒素;合成【作者】刘菲;徐华;赵静;霍二福

【作者单位】河南省化工研究所有限责任公司，郑州450052;河南省科学院质量检验与分析测试中心，郑州450008;河南省化工研究所有限责任公司，郑州I450052;河南省化工研究所有限责任公司，郑州450052;河南省化工研究所有限责任公司，郑州450052;河南省科学院质量检验与分析测试中心，郑州450008

【正文语种】中文

【中图分类】O625.6

天然辣椒碱是一类含香草酰胺的生物碱（图1）,其中主要含辣椒素、二氢辣椒素和高二氢辣椒素等.辣椒素结构为反式-8-甲基-N-香兰基-6-壬烯酰胺，在天然辣椒碱中最具强烈辛辣味和刺激性，并具有多种复杂的生理药理学活性，广泛应用于医药、军事、生物农药、化工涂料以及食品保健等领域［1-7］，是近年来国内夕卜竞相研发的热点.而目前高纯度辣椒素价格昂贵［8-10］,限制了其在生物农药、化工涂料等低端市场中的应用，而仅能用于食品保健和医药工业等高端市场.

合成辣椒素为正壬酸香草酰胺，是辣椒素类似物，其史高维尔辣度单位为9200000，纯辣椒素的史高维尔辣度单位为16000000，合成辣椒素的辣度为纯辣椒素的58%，但是其合成成本相比纯辣椒素低很多，可以在许多低端市场中应用.

合成辣椒素现在的合成方法一般为香草胺盐酸盐与正壬酰氯进行反应［11］.因为香草胺盐酸盐在有机溶剂中的溶解性较差，反应较慢，并且香草胺盐酸盐苯环分子上有竞争基团-OH在此条件下也能和正壬酰氯进行反应，所以收率偏低；产品的后处理方法大多采用柱层析结合重结晶［9-10,12］，这样不但浪费了大量的有机溶剂，而且难以放大实现工业化生产.为满足提高收率、降低成本和减轻环境污染，适合工业化生产的要求，必须对传统的工艺条件进行改进.

本工艺以香草胺盐酸盐为原料，经氢氧化钠反应脱去盐酸得到香草胺，充分干燥后，与经过氯化亚砜酰化的正壬酰氯在中性条件下以二氯甲烷溶液为溶剂发生反应，粗产物过滤后，进行酸碱处理，在水溶液中结晶析出正壬酸香草酰胺.产物采用与标准样品对比熔点、GC分析出峰时间以及红外光谱和核磁共振表征来进行结构确认.1.1原料和仪器

岛津公司IRAffinity-1型傅里叶变换红外光谱仪、（KBr）压片、美国安捷伦公司689N气相色谱仪、美国安捷伦400型核磁共振仪（CDCl3作溶剂，TMS为内标）、上海佑科YP6002