合工大高鸿宾有机化学第四版课件5章芳烃芳香性.pptVIP

第五章芳烃芳香性;第五章芳烃芳香性;5.7稠环芳烃;第五章芳烃芳香性;芳烃按其结构分为三类：;5.1芳烃的构造异构和命名;5.1芳烃的构造异构和命名;5.1.2命名;5.2苯的结构;5.2.1价键理论;π66是离域的大π键，其离域能为152KJ/mol，体系稳定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反响)。

处于π66中的π电子高度离域，电子云完全平均化，像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧(动画),在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。;5.2.2分子轨道理论;解释：①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。

分子轨道中节面越多，能量越高。

②六个π电子均进入成键轨道，且能量低于3个孤立的π键。;③苯分子中电子云分布如P243图10-1所示。

?(动画)

由以上讨论知：

苯的结构很稳定，其π电子高度离域，键长完全平均化。

苯分子结构的表示方法：;5.2.3共振论对苯分子结构的解释;5.3单环芳烃的物理性质;5.4单环芳烃的化学性质;5.4单环芳烃的化学性质;注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。;(2)硝化;(3)磺化;;注意：磺化反响可逆！;(4)Friedel-Craf