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第九章卤代烃
1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2Cl
Cl
CH2=C CHCH=CHCH2BrCH3
1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯
CH2CH3 CH3CHBrCH CHCH3
Cl CH3
反-2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷
BrCl Cl
对溴氯苯 3－氯环己烯
F2C=CF2 CH3 Br
四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯 （2）苄溴
CH2=CHCH2Cl
CH2Br
（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷
CH3 C CCHCH2Cl Br
CH3
（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿
CH2CH2Br
CL2C=CH2
CCl2F2
HCCl3
完成下列反应式：
CH
CH=CH
+HBr CH
CHCH
NaCNCH
CHCH
3 2 3 3 3 3
ROOR
Br CN
H2O(KOH)
CH3CH=CH2+HBr
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2+Cl2
5000C
ClCH
2CH=CH2
Cl2+H2OClCHCHCHCl
2 2OH
2 2
+ Cl2
2KOH
NBSClClBr KI I
NBS
Cl
Cl
CH3COCH3
CH3
CH3CHCHCH3
CH3OH
PCl5 CH
3CH CHCH3CH3Cl
NH3
CH3CHCHCH3
NH2
33 + 2 32(CH)CBr KCN C2H
33 + 2 32
CH3CHCH3
OH
PBr5 CHCHCH
3 3Br
3 3
AgNO3/C2H5OHCHCHCH
3 3ONO2
3 3
3 ClCH=CHCHC2H5MgBr+ CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr
3 ClCH=CHCH
CHCOOHClCH=CHCH2Cl+CH3COONa
2OOCCH3
+NaCl
CH CH+2Cl
ClCHCHCl
KOH(C
2H5
OH)
Cl H
C=C
2 2 2
(1mol)
Cl Cl
CH2Cl
+
NaCN
NH3
C2H5ONaNaI/CH3COCH3
CH2 CN
CH2 NH2CH2 OC2H5
CH2 I
H2O,-OH CH2 OH
3 2 2 2用方程式表示CHCHCHCHBr
3 2 2 2
（1）CH3CH2CH2CH2OH
（3）CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3,HC
（5）CH3CH2CH2CH2NH2
（7）CH3CH2CH2CH2ONO2
CMg
（2） CH3CH2CH=CH2
（4） CH3CH2CH2CH2I
（6） CH3CH2CH2CH2CN
CH3 C CCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
用化学方法区别下列化合物:
CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
解：
解：（1）
Br,aq
2
硝酸银氨溶液
CH3CH=CHCl
褪色
CH2=CHCH2Cl
褪色
CH3CH2CH2Cl
不变
不变
氯化银沉淀
（2）
苄氯
氯代环己烷
氯苯
硝酸银氨溶液
立即生成氯化银沉
加热生成氯化银
加热也不反应
淀
沉淀
（3）
1－氯戊烷
2－溴丁烷
1－碘丙烷
硝酸银氨溶液
生成白色氯化银沉
生成淡黄色沉淀
黄色碘化银沉淀
淀
（4）
氯苯
苄氯
2－苯基－1－氯乙烷
硝酸银氨溶液
不反应
生成氯化银沉淀
加热才生成氯化银沉
淀
将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：
解：（1）按SN1反应：
CH3
(CH3)3CBr, CH3CH2CHBr CH3CH2CH2CH2Br,
CHCH
CHBr
CH2CH2Br
3 2
Br
按S2反应：
N
CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br
CH3
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBr
(CH3)3CBr
将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。
解：（1）
CH3
CH3 C Br
CH3
HBr
CH3
CH3CHCHCH3
Br
HBr
CH3
CH3CHCH2CH2Br
HBr
(CH3)2C=CH2
(CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2C=CHCH3
（2）E:
1
CH
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