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第六章多环芳烃与非苯芳烃
学习要求：
v1．掌握萘、蒽、菲的结构。
v2．掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、
动力学控制和热力学控制。
v3．理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则
v4．了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。
v5．了解致癌烃、煤焦油的组成。
第五章多芳烃1
多环芳烃是指分子中含有多个苯环的烃。这里包括：
联苯和联多苯、多苯代脂烃、稠环芳烃，以至富勒烯也可
归到多环芳烃中。本节的重点是稠环芳烃。
多环芳烃的分类：
1、联苯和联多苯
第五章多芳烃2
２、多苯代脂烃结构特点：脂肪烃中的氢被苯基取代
二苯甲烷三苯甲烷1，2-二苯乙烷
３、稠环芳烃稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。
第五章多芳烃3
７.1.联苯及其衍生物
工业制法:
实验室制法:
联苯的化学性质与苯相似，
可发生亲电取代反应。
第五章多芳烃4
苯基是邻对位取代基
联苯分子中，两个苯环可围绕单键自由旋转，但当两个
环上有取代基时旋转受限。
第五章多芳烃5
联苯胺的制备；
7.2稠环芳烃
稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。
第五章多芳烃6
7.2.1萘及其衍生物
(1)萘的结构：分子式CH
108
苯的共轭能：150kJ·mol-1；
萘的共轭能：225kJ·mol-1。
2
结构特点：sp杂化，平面结构，键长不均等（但与普通的单双键
不同）。所以不能用一个完美的结构式来表达，平时用最稳定的共
第五章多芳烃7
振极限式来表达。
1,4,5,8称为位，
2,3,6,7称为位
因此，萘的一元取代物可能有两种
第五章多芳烃8
（2）萘的化学性质：
亲电取代反应
亲电取代反应最易在萘的位发生。
第五章多芳烃9
第五章多芳烃10
磺化
第五章多芳烃11
磺化
第五章多芳烃
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