含氮及杂环化合物.pptVIP

****************************************************************************************************************************第四节含氮有机化合物的制备第62页，课件共92页，创作于2023年2月第四节含氮有机化合物的制备5.盖布瑞尔(Gabriel)合成法——卤代烃制取纯1°胺的方法。第63页，课件共92页，创作于2023年2月第四节含氮有机化合物的制备NH3THForDMFKOHC2H5OHC2H5OHH+orOH-H2OorROHNH2-NH2+RNH2+RNH2反应机理SN2反应【注意】空阻大的RX不能发生此反应第64页，课件共92页，创作于2023年2月第十一杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名三、六元杂环化合物二、五元杂环化合物第65页，课件共92页，创作于2023年2月第一节杂环化合物的分类和命名一、分类杂环化合物:由碳原子和至少一个其它原子，如O，S，N等组成的环状化合物第66页，课件共92页，创作于2023年2月第一节杂环化合物的分类和命名二、命名——音译法【注意】1.编号从杂原子开始，并使其它杂原子位号尽可能小2.杂原子不同时，遵循OSNHN的优先顺序第67页，课件共92页，创作于2023年2月一、五元杂环化合物结构第二节五元杂环化合物结构特点碳原子sp2杂化，大键反应特性芳香性——芳环亲电取代反应第68页，课件共92页，创作于2023年2月二、物理性质第二节五元杂环化合物呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈绿色，叫松木片反应。吡咯遇盐酸浸湿的松木片，呈红色，叫松木片反应。噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色反应。第69页，课件共92页，创作于2023年2月三、化学性质第二节五元杂环化合物1.亲电取代反应(1)亲电试剂E+优先进攻杂环化合物的α-位，当α-位已有取代基时，亲电试剂进攻β-位。第70页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物(2)反应活性大小次序为：吡咯呋喃噻吩苯容纳正电荷的能力NOSC第71页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物(3)第72页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物(4)第73页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物(5)第74页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物2.还原反应THF第75页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物3.加成反应噻吩和呋喃均与马来酸酐发生Diels-Alder反应，但吡咯一般不发生D-A反应。第76页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物4.吡咯的酸碱性吡咯中N上孤对电子已参与环状共轭大π键，故碱性很弱，其碱性比苯胺小。第77页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物吡咯有极性N－H键，显弱酸性，其酸性比醇强，比酚弱，与NH3相当。第78页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物第79页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物5,10,15,20－四苯基卟啉第80页，课件共92页，创作于2023年2月第二节五元杂环化合物5.糠醛的反应第81页，课件共92页，创作于2023年2月一、六元杂环化合物结构第三节六元杂环化合物结构特点氮原子孤电子氮原子sp2杂化，孤电子对不参与共轭反应特性碱性α位——芳环亲核取代反应β位——芳环亲电取代反应第82页，课件共92页，创作于2023年2月二、化学性质第三节六元杂环化合物1.碱性脂肪胺吡啶苯胺吡咯2.亲电取代反应第83页，课件共92页，创作于2023年2月第三节六元杂环化合物【注意】1)吡啶不发生傅克反应！2)硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生；3)吡啶环上有给电子基团时，反应活性增高；