有机合成的常用方法.docxVIP

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有机合成的方法

官能团的引入

引入双键

①通过消去反应得到C=C双键,如醇、卤代烃的消去反应

0

II

②通过氧化反应得到一C一,如烯烃、醇的氧化

引入-OH

加成反应:烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成

水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解

引入一COOH

氧化反应:醛的氧化

水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解

引入一X

加成反应:不饱和烃与HX加成

取代反应:烃与X2、醇与HX的取代

官能团的改变

TOC\o1-5\h\z官能团之间的衍变如:伯醇旦醛旦羧酸 ?酯

南代所7 解

官能团数目的改变

如 : ①

XX OH0H

。田_。田_如捎去理口「]压=。压与加成》CH2—AHe竺*CH2-CHz

官能团位置的改变

Cl

如:①g—g一职一Cl消去HC1.给与Ha加吃痕一拓一职

Cl 0H

C禺_。压_。压_。日消去孔口〉(2压_(211=。压与HC1加成—CHj—CH一(2压史皂^田一]H—(2压

官能团的消除

通过加成可以消除C=C或C三C

通过消去、氧化、酯化可以消除一OH

0

通过加成(还原)或氧化可以消除一C-H

0

通过水解反应消除一C-O-(酯基)

碳骨架的增减

增长:有机合成题中碳键的增长,一般会以信息形式给出,常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

变短;如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

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