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高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯（精读与练习）

一、有机物的鉴别

有机物物理性质：

①常温下呈气态：碳原子数在四以的烃、甲醛、一氯甲烷

②易溶于水：低碳的醇、醛、酸

③微溶于水：苯酚、苯甲酸、CH－O－CH

25 25

、CHCOOCH

3 25

④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、CH－O－CH 、CHCOOCH）

25 25 3 25

⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚

⑥有芳香气味：苯、甲苯、CHCOOCH、CHCHOH

3 25 3 2

常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称酸性高锰酸钾溶液

溴少量

水过量饱和银氨溶液

新制Cu(OH)

2

FeCl溶液

3

碘水

酸碱指示剂NaHCO

3

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。苯酚溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液

淀粉

羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层

出现白色沉淀出现银镜

出现红色沉淀呈现紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体

若在酸性条件下，则有Ag(NH)+

若在酸性条件下，则有Ag(NH)++

+3H+══Ag++2NH++HO而被破坏。

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，观察沉淀

3

的颜色，

确定是何种卤素。3.银镜反应的实验

银氨溶液[Ag(NH)OH]的配制：向一定量2%的AgNO溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生

32 3

的沉淀恰好完全溶解消失。

反应条件：碱性、水浴加热

32 4 2

实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管壁有银白色金属析出4.与新制氢氧化铜的反应

斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。

反应条件：碱过量、加热煮沸

实验现象：

若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；

二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，

然后

再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH＝CH、SO、CO、HO？

2 2 2 2 2

气体依次通过无水CuSO→品红溶液→饱和Fe(SO)溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl

溶液/酸性

4 2 43 4

KMnO溶液

4

（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）（检验CO）（检验CH＝CH）

2 2 2 2 2 2

如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl溶

3

液（或

过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl

3

溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若

向样品

中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚

溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）

若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中

加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

有机物分离提纯方法：①萃取、分液法②蒸馏法③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）混合物（括号为杂质）乙烷（乙烯）22除杂试剂溴水、NaOH溶液

有机物分离提纯方法：①萃取、分液法②蒸馏法③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）

混合物（括号为杂质）

乙烷（乙烯）

2

2

除杂试剂

溴水、NaOH溶液

(除去挥发出的Br蒸气)

2

NaOH溶液

分离方法

洗气

化学方程式或离子方程式

CH

2

＝CH+Br→CHBrCHBr

Br+2NaOH══NaBr+NaBrO+HO

2

2

2

2

乙