高中化学选修第二章第五节芳香烃.pptVIP

(2)取代反应CH3＋3HO-NO2浓H2SO4△CH3NO2O2NNO2＋3H2O说明:(1)生成2,4,6－三硝基甲苯，简称梯恩梯（TNT）;烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。(2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。第30页,共50页，2024年2月25日，星期天TNT炸药爆炸时的场景第31页,共50页，2024年2月25日，星期天30℃时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。CH3＋2HO-NO2浓H2SO430℃CH3NO22CH3NO2++2H2O第32页,共50页，2024年2月25日，星期天课本39页《学与问》：比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。第33页,共50页，2024年2月25日，星期天（3）苯的同系物的加成反应CH3＋3H2催化剂△CH3第34页,共50页，2024年2月25日，星期天三、芳香烃的来源及其应用1、来源：(1)、煤的干馏

(2)、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。第35页,共50页，2024年2月25日，星期天萘蒽稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10第36页,共50页，2024年2月25日，星期天【归纳】烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃烯烃二烯烃炔烃苯的同系物稠环芳烃其它芳烃环烷烃等第37页,共50页，2024年2月25日，星期天【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10第38页,共50页，2024年2月25日，星期天芳香烃的来源和应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。第39页,共50页，2024年2月25日，星期天煤焦油煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油芳香烃的来源和应用第40页,共50页，2024年2月25日，星期天就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用芳香烃的来源和应用第41页,共50页，2024年2月25日，星期天后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃的来源和应用第42页,共50页，2024年2月25日，星期天大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃的来源和应用第43页,共50页，2024年2月25日，星期天苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。交流你经过查阅资料所了解的苯的用途。第44页,共50页，2024年2月25日，星期天来看几则报道???许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。

第45页,共50页，2024年2月25日，星期天乙苯的用途乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱