吡唑醚菌酯的绿色合成工艺研究-张超群(1).docxVIP

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硕士学位论文

论文题目：吡唑醚菌酯的绿色合成工艺研究

作者姓名张超群

指导教师许丹倩研究员

王益锋助理研究员 学科专业应用化学

所在学院化学工程学院

提交日期2015年4月

ADissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnology

ForDegreeofMaster

RESEARCHONGREENSYNTHESISPROCESSOFSTROBILURIN

FUNGICIDEPYRACLOSTROBIN

Submittedby

ZhangChaoqun

Supervisedby

Prof.XuDanqian

AssistantProf.WangYifeng

CollegeofChemicalEngineering

ZhejiangUniversityofTechnology,Hangzhou,P.R.China

April2015

浙江工业大学2015届硕士学位论文

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吡唑醚菌酯的绿色合成工艺研究

摘要

甲氧丙烯酸酯类杀菌剂是一类高效、低毒、广谱的新型杀菌剂，其独特的作用机理吸引了无数的国内外农药企业对该类杀菌剂进行大力开发。目前，甲氧丙烯酸酯类杀菌剂占据了90%以上的杀菌剂市场。其中，吡唑醚菌酯是该类杀菌剂中生物活性最高的品种，它不仅

高效、低毒，且对环境友好，还具有植物保健作用。

本论文针对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂吡唑醚菌酯的其中一条路线进行优化，通过一系列实验，有效地改进了原有文献报道的工艺。该工艺路线由对氯苯肼盐酸盐出发，经两步一锅法合成1-（4-氯苯基）-3-吡唑醇，再通过与经氧化溴化合成的邻硝基苄溴缩合得到2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]硝基苯，前三步可得到76%的总收率。之后，采用Pt/C催化剂进行催化加氢，再通过N-酰化、O-甲基化得到目标产物。在该工艺中，氧化溴化步骤加入催化剂后大大提高了反应速率，且有效避免了大量溴素的累积。催化加氢还原步骤加入添加剂后提高了反应选择性，且简化了反应后处理。该工艺同目前报道的工艺路线相比，具有原料易得、操作简便、对环境友好等特点，易于工

业化应用。

关键词甲氧基丙烯酸酯，杀菌剂，吡唑醚菌酯，氧化溴化，催化加

氢，工艺

I

浙江工业大学2015届硕士学位论文

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RESEARCHONGREENSYNTHESISPROCESSOF

STROBILURINFUNGICIDEPYRACLOSTROBIN

ABSTRACT

Strobilurinsfungicideisasortoffungicidewithhighefficiency,lowtoxicity,broad-spectrum,anditattractsmanywell-knownpesticideenterprisestodevelopthenewfungicidevarietiesforitsuniquemechanism.Atpresent,Strobilurinsfungicideoccupiedmorethan90%ofthefungicidemarket.PyraclostrobinisanimportantfungicideofBASF,andithasthehighestbiologicalactivityinStrobilurinsfungicide.Besidesbeingenvironmentallyfriendly,ithasthefunctionofplant