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羟基保护方法总结
保护醇类ROH的方法一般是制成醚类(ROR)或酯类(ROCOR),前者对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性。
形成甲醚类ROCH3
可以用碱脱去醇ROH质子，再与合成子+CH3作用，如使用试剂NaH/Me2SO4。也可先作成银盐RO-Ag+并与碘甲烷反应，如使用Ag2O/MeI；但对三级醇不宜使用这一方法。醇类也可与重氮甲烷CH2N2，在Lewis酸(如BF3?Et2O)催化下形成甲醚.
脱去甲基保护基，回复到醇类，通常使用Lewis酸，如BBr3及Me3SiI，也就是引用硬软酸碱原理(hard-softacidsandbasesprinciple)，使氧原子与硼或硅原子结合(较硬的共轭酸)，而以漠离子或碘离子(较软的共轭碱)将甲基(较软的共轭酸)除去。
形成叔丁基醚类ROC(CH3)3
醇与异丁烯在Lewis酸催化下制备。叔丁基为一巨大的取代基(bulkygroup)，脱去时需用酸处理
形成苄醚ROCH2Ph：
制备时，使醇在强碱下与苄漠(benzylbromide)反应，通常以加氢反应或锂金属还原，使苄基脱除，并回复到醇类。
形成三苯基甲醚(ROCPh3)
制备时，以三苯基氯甲烷在毗啶中与醇类作用，而以 4-二甲胺基毗啶(4-dimethyl
aminopyridine,DMAP)为催化剂。
形成甲氧基甲醚ROCH2OCH3
制备时，使用甲氧基氯甲烷与醇类作用，并以三级胺吸收生成的HCl。甲氧基甲醚在碱性条件下和一般质子酸中有相当的稳定性，但此保护基团可用强酸或Lewis酸在激烈条件下脱去。
7.形成四氢毗喃ROTHP
制备时，使用二氢毗喃与醇类在酸催化下进行加成作用。欲回收恢复到醇类时，则在酸性水溶液中进行水解，即可脱去保护基团。有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加一个不对称碳(缩酮上的碳原子)，使得NMR谱的解析较复杂。
8.形成叔丁基二甲硅醚ROSiMe2(t-Bu)
制备时，用叔丁基二甲基氯硅烷与醇类在三级胺中作用，此保护基比三甲基硅基稳定，常运用在有机合成反应中，一般是F-离子脱去。
9,形成乙酸酯类ROCOCH3
脱去乙酸酯保护基可使用皂化反应水解。乙酯可与大多数的还原剂作用，在强碱中也不稳定，因此很少用作有效的保护基团。但此反应的产率极高，操作也很简单，常用来帮助决定醇类的结构。
10形成苯甲酸酯类ROCOPh
制备时，用苯甲酰氯与醇类的毗啶中作用。苯甲酸酯较乙酯稳定，脱去苯甲酸酯需要较激烈的皂代条件。
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