大学有机化学练习题—第七章醇酚醚.docx

第七章醇酚醚学习指导：

醇的构造，异构和命名；

饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备；

饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；

饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；

二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；

酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）；7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应；

8.取代基对酚的酸性的影响。

9、醚（简单醚）的命名、结构；

10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；

11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；

12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。

习题

1、

1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出

的系统名称并写成Fischer投影

式。3、写出

的系统名称。4、写出

的系统名称。

7、写出的名称。8、写出的系统名称5、写出乙基新戊基醚的构造式。6

7、写出

的名称。8、写出

的系统名称

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、

10、

11、

12、

三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：

(A)CHOH (B)(CH)CHOH (C)(CH)

COH

3 32 33

(A)CH3CH

(A)CH3CH2CH2CH2OH (B)(CH3)3COH

(C)(CH3)2CHCH2OH

3、将下列化合物按沸点高低排列成序：

(A)CHCHCH (B)CHCl (C)CHCHOH

3 2 3 3 3 2

4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：

5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。

6、将下列化合物按酸性大小排列：

7、比较下列酚的酸性大小：

2.(CH3CH2)3

2.(CH3CH2)3COH

(A)(B)(C)

(A)

(B)

(C)

(D)10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。

(D)

11、比较下列化合物的酸性大小：

12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：

13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)1-己烯 (B)1-己炔 (C)1-己醇 (D)2-己醇

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)苯酚 (B)甲苯 (C)环己烷

3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)己烷 (B)1-己醇 (C)对甲苯酚

五、有机合成题（完成题意要求）。1、用苯和C

五、有机合成题（完成题意要求）。

1、用苯和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：

3

3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成：

六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物

1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。

2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。

3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。七、推导结构题

1、试推断下列反应中A～E的构造：

2、某化合物A的分子式为CH O，A很容易失去水生成B，B用高锰酸钾小心氧化

5 12

得C(CH O)，C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。试写出A，B，C可能的构

5 12 2

造式。

3、化合物A(CH O)能与Lucas试剂(ZnCl／HCl)作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸

6 10 2

收1molBr

；A经催化氢化后得到B，B经氧化得到C(CH

，B在加热情况下与浓硫

2 6 10

酸作用所得产物经还原得到环己烷。推测A，B，C的构造。

4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO

4

溶液褪色，

生成含有一个溴原子的1,2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到

两种互为异构体的饱和一元醇E和F。E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F

5、1,3-二乙酰基环戊烷脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出A

5、

1,3-二乙酰基环戊烷

1、

1、

2、(S)-3,