有机化合物的性质.pptVIP

(八)酚⑶苯环上的取代反应①卤代溴取代再苯环上羟基的邻、对位反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定不能用该反应来分离苯和苯酚②硝化⑷显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。⑸催化加氢⑹酚醛缩合第9页,共30页，2024年2月25日，星期天(八)酚⑺酯化(在酸或碱的催化下)C6H5OH+RCOCl→C6H5OCOR+HClC6H5OH+(CH3CO)2O→C6H6OCOCH3+CH3COOH酯化比醇难很多。⑻取代成醚(保护羟基)C6H5OH+CH3I→C6H5OCH3+NaI(碱性条件，保护)C6H5OCH3+HI→C6H5OH+CH3I(酸性条件，复原)第10页,共30页，2024年2月25日，星期天(八)酚选用合适试剂完成下列转化：练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。代表物NaNaOHNa2CO3NaHCO3酸碱性醇羟基C2H5-OH????中性酚羟基C6H5-OH????极弱酸性羧羟基CH3COOH????弱酸性①②③⑥⑤④第11页,共30页，2024年2月25日，星期天(八)酚据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：下面是PAS－Na的一种合成路线：第12页,共30页，2024年2月25日，星期天(九)醛1.结构：醛基上的C=O与C=C类似，可与H2等发生加成反应；醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化。2.性质：⑴加成反应：乙醛的催化加氢也是它的还原反应；一般能和H2、HX、HCN、NH3、醇加成，不能和X2加成。CH3CHO＋H2→CH3CH2OH ?CHO＋HCN→?CHOHCN→?CHOHCOOH催化剂△催化剂△H2OH+第13页,共30页，2024年2月25日，星期天(九)醛⑵氧化反应：①被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。?CHO+2Ag(NH3)2OH→?COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O②被新制氢氧化铜氧化：?CHO+NaOH+2Cu(OH)2→?COONa+Cu2O↓+3H2O③燃烧④被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性KMnO4溶液、过氧化物、溴水、O2(催化剂)等氧化成酸。⑤自身氧化还原△△第14页,共30页，2024年2月25日，星期天(九)醛⑶(碱性条件)羟醛缩合用乙炔合成1-丁醇：CH≡CH→CH3CHO→CH3CHOHCH2CHO→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH第15页,共30页，2024年2月25日，星期天(九)醛试推断A、B、C、D、E、F 的结构。第16页,共30页，2024年2月25日，星期天(九)醛下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。第17页,共30页，2024年2月25日，星期天(十)羧酸1.结构特点：①受-O-H的影响：碳氧双键不易断②受C=O的影响：A、碳氧单键易断，发生酯化反应等；B、氢氧键更易断电离出H+呈酸性。2.化学性质：⑴弱酸性(断O—H键)：A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：C、与碱性氧化物反应：D、与碱反应：E、与盐反应：第18页,共30页，2024年2月25日，星期天(十)羧酸⑵酯化反应(断C—O键)：①一元酸与一元醇②一元酸与多元醇③多元酸与一元醇④多元酸与多元醇分子间脱水形成环酯⑤羟基酸分子间脱水形成环酯⑥羟基酸分子内脱水成环酯⑦多元酸与二元醇间缩聚成聚酯⑧羟基酸分子自身缩聚成聚酯第19页,共30页，2024年2月25日，星期天(十)羧酸⑶其它断碳氧键的反应RCOOH+H2NR’→RCONHR’+H2O2CH3COOH→(CH3CO)O+H2O3CH3COOH+PCl3→3CH3COCl+H3PO3⑷α-H反应(断邻碳C—H键较难需催化剂)：CH3COOH+Cl2→CH2CHCOOH+HCl(催化剂)第20页,共30页，2024年2月25日，星期天(十)羧酸已知：三元环状有机物不稳定。第21页,共30页，2024年2月25日，星期天(十)羧酸已知：C的一氯代物只有一种，推断出下列物质第22页,共30页，2024年2月25日