有机合成酚醚的合成.ppt

关于有机合成酚醚的合成1.酚的合成酚的合成方法较少，常用的有还原、氧化、取代及重排。第2页,共16页，2024年2月25日，星期天①醌的还原醌的还原是合成苯系、萘系邻、对位二元酚的方法，常用的还原剂有NaBH4,LiAlH4,Zn/CH3COOH,NaHSO3第3页,共16页，2024年2月25日，星期天②异丙醇氧化（工业生产苯酚）第4页,共16页，2024年2月25日，星期天③芳烃磺化法（工业方法）含对碱敏感的基团（-NO2，-X）的磺酸盐不能用碱熔法。④重氮盐法第5页,共16页，2024年2月25日，星期天⑤芳醚裂解⑥烯丙基芳基醚重排加热烯丙基芳基醚，发生重排反应，生成邻烯丙基酚，如果邻位有基团占据，则重排至对位。（Claisen重排）第6页,共16页，2024年2月25日，星期天第7页,共16页，2024年2月25日，星期天2.醚和环氧化合物的合成①O-烃化反应O-烃化反应是合成醚的一类重要的反应，醇钠或酚钠与卤代烃的反应是合成不对称醚的方法，醇的脱水常用来合成对称醚，乙酸乙烯酯与醇的反应是合成乙烯醚的简便方法，Mitsunobu偶联反应是合成芳环或环氧基混合醚的有效方法。a.脂肪族卤代烃与醇钠、酚钠作用（Williamson反应）第8页,共16页，2024年2月25日，星期天卤代烃与醇钠、酚钠的反应是合成醚的重要方法，适用于合成不对称醚。常用的有卤代烷、烯丙基卤、苄卤、α-卤代醚及其衍生物。由于叔卤代烷极易发生消除反应，因此一般不用醇钠与叔卤代烷反应来合成具有叔烷基的醚，而用叔醇钠与卤代烷反应合成。第9页,共16页，2024年2月25日，星期天b.芳卤与酚钠作用（Ulmann反应）Ulmann反应是合成二芳醚的重要方法，通常在高温或有铜盐，亚铜盐存在下进行。一般用非质子强极性性溶剂来提高芳基氧负离子的亲核性。第10页,共16页，2024年2月25日，星期天c.醇、酚的脱水醇脱水是合成对称性醚的通用方法，通常在酸性催化下进行，浓硫酸，浓盐酸，磷酸等。第11页,共16页，2024年2月25日，星期天d.乙酸乙烯酯与醇作用（酯交换）本法是合成乙烯醚的简单方法，催化剂为弱酸的汞盐。e.Mitsunobu偶联反应第12页,共16页，2024年2月25日，星期天在Ph3P和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）作用下，伯醇、仲醇与酚反应可以高产率地生成相应的醚，是生成混醚的一种重要的方法。芳基烷基醚和环醚的产率良好。二烷基醚不适合此法。②加成反应a.醇酚对烯烃加成第13页,共16页，2024年2月25日，星期天b.醇酚对醛酮加成主要用来保护羰基③环化反应a.卤醇消去反应卤醇消去反应生成环氧化合物，实质是分子内的Williamson反应，常用的碱有：NaH，K2CO3，Et3N第14页,共16页，2024年2月25日，星期天b.烯烃环氧化第15页,共16页，2024年2月25日，星期天感谢大家观看第16页,共16页，2024年2月25日，星期天