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✓掌握斯文氧化的机理

教学内容

✓掌握斯文氧化的特点

CONTENTS

✓了解斯文氧化的应用

6.2斯文氧化

斯文氧化

使用二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）或草酰氯将伯醇或仲醇氧化为醛或酮

的反应称为斯文氧化（Swernoxidation）。

6.2斯文氧化——反应机理

◆DMSO的活化

◆醇的活化

◆产物的生成

6.2斯文氧化——反应特点

◆注意：在无溶剂的条件下，DMSO与草酰氯反应剧烈放热。反应最常使用的溶剂

是二氯甲烷；

o

◆当使用草酰氯时，反应生成的硫盐中间体在-60C以上会分解。所以反应通常的

o

温度是-78C；

◆反应的加料顺序是在低温下首先加入DMSO和草酰氯，接着缓慢滴加底物醇，最

后加入叔胺。

6.2