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✓掌握Mannich反应的机理

教学内容✓掌握Mannich反应的特点

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✓了解Mannich反应的应用

4.2曼尼希反应

曼尼希（Mannich）反应

带有活泼α-氢的醛或酮与伯胺或仲胺以及不能发生烯醇化的醛或酮生成β-酮胺的

反应称为曼尼希（Mannich）反应。

4.2曼尼希反应——反应机理

4.2曼尼希反应——反应特点

◆带有活泼α氢的化合物，通常是醛、酮、羧酸衍生物、β-二羰基化合物等，还

可以使用富电子的芳香化合物如苯酚、吲哚等；

◆不能烯醇化的羰基化合物一般使用甲醛；

4.2曼尼希反应——反应特点

◆产物β-酮胺是重要的有机合成中间体，可以转化得到其他产物。如发生消除后可

以生成α,β-不饱和羰基化合物；与锂试剂或格氏试剂反应可以制备γ-氨基醇；

◆局限性：只有脂肪族伯胺或仲胺可以发生该反应，芳胺不反应。

4.2曼尼希反应——天然产物合成中的应用

Robinson利用Mannich反应从3