有机物的推断.doc

远飞学校高二巩固化学讲义7月24号40份

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有机物的推断

1．复习重点

把握各种官能团的结构特点和性质特征，并懂得官能团决定性质、性质反映官能团，不同官能团可以相互影响，并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系，培养自己的逻辑思维能力和应用理论解决实际问题的能力。

一、有机物的衍变关系：

二、重要的有机物反应及类型

取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应水解反应

聚合反应加聚：缩聚：

3.显色反应

6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+

(C6H10O5)n（淀粉）+I2→蓝色有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

三、一些典型有机反应的比较

反应机理的比较

①醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，所以不发生去氢（氧化）反应。

②消去反应：脱去─X（或─OH）及相邻原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

③酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

反应现象比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象：

沉淀溶解，出现深蓝色溶液——→多羟基存在；

沉淀溶解，出现蓝色溶液——→羧基存在；

加热后，有红色沉淀出现——→醛基存在；

一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

3．例题精讲

例1A是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系(所有无机物均已略去)，推测有机物A、B、C、E、F的结构简式。

解析本题图式中根据标注的反应条件，可以十分容易判断A→C发生银镜反应，C→D发生溴的加成反应，C→E发生卤代烃的消去反应，但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应，课本中不曾学过，从A经一系列反应可得到含9个碳原子的E，再联想到CO双键的加成反应，综合各种信息，可以推测这是一个加成消去反应。即

例2白藜芦醇，广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。该物质和溴水或氢气反应时，能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是mol。

本题答案：6mol和7mol

例3在20℃时，某气态烃与氧气混合装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。此时容器内气体的压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎真空。此烃的化学式可能是()

A.CH4B.C3H4C.C2H4D.C3H8

解析依题意，气态烃与氧气恰好完全反应，利用有关反应式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，在相同条件下，反应前后压强之比等于反应前后物质的量比。

化简：y＝4(x-1)讨论：①当x＝1时，y＝0舍去；②当x＝2时，y＝4；③当x＝3时，y＝8.答案：C、D.

例4已知维生素A的结构简式如下：

关于它的说法正确的是()

A.维生素A是一种酚

B.维生素A是一个分子中含有三个双键

C.维生素A的一个分子中有30个氢原子

D.维生素A具有环已烷的结构单元

【解析】由于维生素A无苯环上的羟基，所以A错误；显然分子中含五个双键，所以B错误；分子中六元环含双键，所以D错误.利用数碳算氢的方法可得答案应为C.

【答案】C

例5中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯，分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为()

A.3molBr2;2molNaOHB.3molBr2;4molNaOH

C.2molBr2;3molNaOHD.4molBr2;4molNaOH

答案：B

1、有机物X、Y、Z都是芳香族化合物，X与Z互为同分异构体，Y的分子式为C9H8O，试回答下列问题。

（1）X是一种重要的医药中间体，结构简式为，X可能发生的反应有。

a．取代反应 b．消去反应 c．氧化反应 d．水解反应

（2）有机物Y有如下转化关系：，其中Y不能跟金属钠反应；A能跟NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基。Y的分子中所含官能团的名称