贵金属钯Pd催化的偶联反应.docx

通过调整钯催化剂的反应条件(温度、溶剂、配体、碱和其他添加剂

通过调整钯催化剂的反应条件(温度、溶剂、配体、碱和其他添加剂)，可使钯催化成为有机化学合成中用途

广泛的工具。

其中，钯催化的交叉偶联反应彻底改变了分子的构造方式。从有机合成和药物化学领域，到材料科学和聚

合物化学，交叉耦合已经影响到多个科学领域。在偶联反应中，钯催化剂不但可以形成C-C、C-O、C-N和C-F等碳键，而且对各种官能团具有很高的耐受性，通常能够提供良好的空间和区域特异性，可以不用引入保护基团。

常用的偶联反应包括Heck偶联、Suzuki偶联、Stille偶联、Hiyama偶联、Sonogashira偶联、Negishi偶

联、Buchwald-Hartwig胺化等等。具体反应如下所示：

1、

1、Negeshi偶联反应(C-C)[1]

（其中，

（其中，R/R’可以是烷基、烯基、芳基、烯丙基、炔基或炔丙基，X/X’可以是氯、溴、碘或其他基团，催化剂是

钯）

钯）

2、

2、Suzuki偶联反应(C-C)[2]

(

(其中，R可以是烯基，芳基或烷基，R’可以是烯基，芳基、炔基或烷基，Y可以是烷基，羟基或者氧烷基，X可

以是氯、溴、碘或三氟甲磺酸

以是氯、溴、碘或三氟甲磺酸)

3、Stille偶联反应(C-C)[3]（其中，

3、Stille偶联反应(C-C)[3]

（其中，R可以是烯基、芳基、酰基，R’可以是烯基、芳基或者烷基，R’’可以是烷基，X可以是氯、溴、碘或者

三氟甲磺酸）

4、

4、Buchwald–Hartwig偶联反应(C-N/C-O)[4]

（其中，R

（其中，R是芳基，R’可以是邻、间芳基或烷基，R”可以是烷基或芳基，X可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸）

5、Heck偶联反应(C-C)[5]

（

（其中，R可以是烯基、芳基和不含有β氢的烷基，R’可以是烯基，芳基和烷基，X可以是氯、溴、碘、三氟甲

磺酸、对甲基苯磺酰氯或者

磺酸、对甲基苯磺酰氯或者N+）

2

6、

6、Sonogashira偶联反应(C-C)[6]

（

（其中，R可以是烯基或者芳基，R’可以是H、炔基、芳基、烷基或者硅烷基，X可以是氯、溴、碘或者三氟甲

磺酸）

磺酸）

下表列举了常用的钯催化剂，根据实验的反应类型，然后按照该表查看用于该特定反应进行选择。

常用的钯催化剂：

催化剂

CAS

氯化烯丙基钯(II)二聚物 12012-95-2

氯钯酸铵 19168-23-1

四氯钯酸铵 13820-40-1

钯标准溶液 7647-10-1

烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯 478980-03-9

烯丙基氯化[1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]钯 478980-04-0

三苯基膦醋酸钯 14588-08-0

1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 29964-62-3

双(乙腈)氯化钯(II) 14592-56-4

[1,3-双（二苯膦基）丙烷]二氯化钯 59831-02-6

二(氰基苯)二氯化钯 14220-64-5

二(三-t-丁基膦)钯(0) 53199-31-8

双(二亚芐基丙酮)钯 32005-36-0

[1,1-双(二-苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II),二氯甲烷复合物(1:1) 95464-05-4

1,1′-双(二异丙基膦基)二茂铁二氯化钯 215788-65-1

1,1′-双(二-环己基膦基)二茂铁二氯化钯 917511-90-1

双[1,2-双(二苯基膦)乙烷]钯(0) 31277-98-2

1,1-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 95408-45-0

1,1-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 95408-45-0

(2,2-联吡啶)二氯钯(II) 14871-92-2

二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 887919-35-9

[1,2-双(二环己基)乙烷钯(II)氯化物 96165-44-5

双(三-o-甲苯磷)钯(0) 69861-71-8

双(三环己基磷)钯(0) 33309-88-5

1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-基亚(1,4-萘苯醌)钯(0)二聚体 467220-49-1

1,3-双(2,6-二-异丙苯基)咪唑-2-基1,4-萘醌)钯二聚物 649736-75-4

双(四丁基铵)合双(1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇)钯(II) 72688-90-5

双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0) 1233717-68-4

双(乙二胺)氯化钯(II) 16483-18-4

双(甲基二苯膦)二氯化钯(II) 52611-08-2

双(1,4-萘酚)二[1,3-二(2,4，