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有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小
有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小?
最近,在有机化学教学中,教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法,即当一种有机物的主链上的碳原子相同,支链所在位置的编号也相同,有的教师是按位次序最低来命名,有的是按位次和最小来命名,究竟是哪种方法?作以如下探讨。
一、系统命名法
系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC)。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改(最近一次在1979年),所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法,又结合中国文字的特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。
系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致,只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物,把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下:
(1)选择分子中最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数目定为某烷,作为母体名称。例如:
(2)将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基,通常用R表示。例如:
(3)从距支链最近的一端开始,将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号,将取代基的位置和名称写在母体名称前面,阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如:
在后。如:Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为35>17>8>7>6>1,故较优基团的顺序是Br>Cl>O>N>C>H,命名时写出顺序则相反。
如果两个基团第一个原子相同,比较与它直接相连的几个原子,比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者,若仍相同,再依次比较第二、第三个。例如在—OH与—NO2中,因O的原子序数大于N,故—OH是较优基团。
常见原子、基团较优顺序:—CH3<—CH2CH3<—CH2CH2CH3<—CH(CH3)2<—C6H5<—COOH<—NH2<—NO2<—OH<—Cl<—Br。在编号时若两个不同基团处于相同位次时,则给较优基团较大的编号。
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