有机物同分异构体的书写和判.docVIP

有机物同分异构体的书写和判

有机物同分异构体的书写和判断

教

学

目

标

知识与技能:会书写常见有机化合物的同分异构体

方法与过程:通过有机物同分异构体的书写，掌握有机物同分异构体的书写方法和判断方法

情感、态度与价值观:通过同分异构体的书写，让学生们感受有机化合物的种类繁多以及有机反应中的奥妙

教学

重点

有机物同分异构体的书写

教学

难点

限定条件下的有机物同分异构体数目的判断

教学

方法

讲、指导

学习

方法

听、讨论、练习

教学过程

[引入]近几年高考中同分异构体的书写与判断往往与有机物的分子构型、官能团的性质及特征反应、有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断等综合在一起进行考察。高三学生已经掌握了同分异构体书写的基本方法，但总是写不全，因此，得分率不高。

一、同分异构体的书写技巧

（1）烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，三号连，二甲基，同、邻、间。

[讲]烷烃的同分异构体的书写，是书写其他同分异构体的基础。通过书写可以锻炼学生书写同分异构体的思路和速度，并且可以避免同分异构体书写过程中，重复写和漏写的现象。

[例1]请判断C7H16的所有同分异构体有种。

答案：9种。解析：成直链，，

摘一碳，挂中间，往边移，不到端：

摘二碳，呈乙基，三号连，二甲基，同、邻、间

（2）具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→官

性质（例如：能发生银镜反应、能与FeCl3溶液显色等）、光谱分析——核磁共振氢谱等信息作为限定条件。

[例5]（13年课标卷1）F的结构简式为：，则F的同分异构体中，即能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为（写结构简式）

答案：13种，。解析：能发生银镜反应说明有醛基，能与FeCl3溶液显色，说明有酚羟基。由F的结构可知，F的同分异构体中除有-CHO和酚-OH外，还有一个碳原子，可以形成甲基或亚甲基。一共13种

ⅠⅡⅢⅣ

第Ⅰ中结构中，甲基可以在①、②、③、④的位置上，因此Ⅰ中相当于有4中异构体，Ⅱ中有4中异构体，Ⅲ中有2种异构体，Ⅳ中羟基有3个取代位置，因此有3中异构体。一共13种。核磁共振氢谱为2:2:2:1:1，说明有五种不同化学环境的氢，如图所示。

（1）基元法。如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

[例6]某一取代芳香烃化合物，分子式为C10H14，请写出他可能的结构简式为种。

答案：4种。解析：除苯环外，还有4个碳原子构成以取代基，而丁基有四种异构体：

因此，C10H14的一取代芳香化合物有4种异构体。

[变式训练1]请写出符合分子式为C5H10O2，所有的属于羧酸类的同分异构体；

属于酯类的同分异构体有种。

参考答案：48

[变式训练2]（12年课标卷）E的分子式为C7H5O2Cl，请写出E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是（写结构简式）

参考答案：13

（2）等效氢法。a.同一碳原子上的氢原子等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

[例7]（13年课标卷2）I的同分异构体为，I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②即能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的同分异构体的结构简式：。

答案：18种，。解析：I的同系物J比I相对分子质量小14，则J中除苯环外还有4个C原子，3个O原子。根据条件②可知，J的同分异构体中有醛基、羧基，因此，结构如下：

其中，每种异构体同样也有邻、间、对3种异构体，共有18种。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，则是

[变式训练1]（11年海南）B的结构简式为，则B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代物只有一种的是：（写结构简式）。

参考答案：

[变式训练2]（13年江苏卷）某化合物是E（）的同分异构体，且分子中只