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有机物的化学性质(终极最全版)

《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质

一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型

1、双键（C=C，C=O）、三键

2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性）

3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢）

二、有机物的化学性质

（一）烷烃

1、取代反应：

注意：

①反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。

②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。

③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1molH被取代，需要1molCl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。

2、氧化反应：在空气中燃烧：

3、裂化反应：

注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。

（二）烯烃

1、加成反应：烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：

反应物

与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式

溴水，卤素单质（X2）

R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色）

氢气（H2）

R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3

水（H2O）

OHR—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH

OH

（2）氧化反应——苯环将甲基活化

而甲烷不与酸性高锰酸钾溶液反应

另：加成反应——苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如：

（五）卤代烃

化学键断裂部位：

1、水解反应（或取代反应）

C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr

2、消去反应（也叫消除反应）

注意：

卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

（六）醇

化学键断裂部位：

注意：羟基的活泼性：羧酸苯酚水醇

1、与金属Na的取代：C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑

注意：可以通过醇和生成H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数：

醇：H2

2:1→一元醇

1:1→二元醇

2:3→三元醇

2、乙醇与HX反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

3、脱水：

（1）分子内脱水：消去反应

（2）分子间脱水：取代反应

C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O

4、氧化——催化氧化

注意：

①机理：去掉的氢原子为羟基中的氢原子和羟基所连碳原子上的氢原子

②羟基位于主链链端被氧化生成相应醛；如果羟基不在主链链端，则被催化氧化为酮。即：

③从上述反应机理看，催化剂不是不参加化学反应，只是在反应前后质量及化学性质不变。

④是由下面两个反应合并而来：

拓展：

（1）

伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛

（2）

仲醇(—OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮

（3）

叔醇（连接—OH的叔碳原子上没有H），则不能去氢氧化。连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化（催化氧化）

注意：

①羟基碳上有氢的醇才能被氧化

②醇还能与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被直接氧化为乙酸。若：则A一定含伯醇

③醇的氧化反应规律：伯醇氧化为醛；仲醇氧化为酮；叔醇难被氧化。

5、酯化反应

（七）苯酚

受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。

1、弱酸性：（石炭酸）

（1）和金属Na反应

（2）和碱（NaOH）反应

（3）和Na2CO3反应

Na2CO3→

注意：

①

②醇和苯酚具有相同官能团——羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。

2、取代反应

（1）苯酚可以与浓溴水发生反应：

注意：

①溴只能取代羟基的邻位、对位上的氢

②1mol可以和3molBr2反应，此反应可以作为为苯酚的定性和定量检验。

③溴水必须为浓溴水，否则生成的三溴苯酚会溶于剩余的苯酚中，看不到白色沉淀。

④在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使－OH活化，比醇中－OH易电离出H+，表现出弱酸性。

⑤由于三溴苯酚易溶于苯，因此不能用加溴水过滤的方法除去苯中含有的苯酚。

（2）苯酚可以与乙酸酐发生反应

3、显色反应：苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应

6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3—+6H+

注意：

①此为特征反