不饱和烃答案.docx

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答案

一.用系统命名法命名以下化合物，立体异构体用Z/E标记其构型。

〔1〕4-甲基-3-乙基-1-戊烯

〔2〕3-乙基-4-〔2-甲丁基〕-3-壬烯

〔3〕〔Z〕-2，3，5-三甲基-4-乙基-3-己烯

〔4〕9，10，10-三甲基-3-丙基-1-十一碳烯

〔5〕〔Z〕-5-甲基-4-乙基-2-己烯

〔6〕3，3-二甲基-2-异丙基-1-丁烯

〔7〕4-甲基-3-异丙基-1-戊炔

〔8〕2，2，7-三甲基-4-辛炔

〔9〕5-甲基-3-丙基-1-庚炔

〔10〕〔Z〕-3-叔丁基-2-己烯-4-炔

〔11〕〔3Z，7E〕-3，8-二甲基-3，7-癸二烯

〔12〕〔E〕-7-甲基-4-壬烯-1，8-二炔

〔13〕〔Z〕-3-乙基-4-丙基-1，3-己二烯-5-炔

〔14〕〔E〕-3-苯基-3-己烯

二.用衍生物命名法命名以下化合物。

三甲基乙烯

对称二异丁基乙烯

乙烯基乙炔

乙基烯丙基乙炔

三．以下化合物有无立体异构体？假设有，请写出。

无

H H HC C H

C C C C

HC C

H

C C

H3C HC

(4)

C CH，

H

CH CH3，

H

H3C HC

C

H

C CH

H

C

CH CH3

H H CH H

3

C C C C

H3C

CH3

C C

H H

H CH3

C C

H H

H H

C C

CH3 C C

H

HCH3

CH3

H

H

C C

H

C C

H

CH3

四．以下化合物的名称是否有错？假设有，写出其正确名称。

〔1〕1-甲基环己烯

〔2〕3-甲基-1-丁烯

〔3〕3-甲基-3-己烯

〔4〕2-己烯-4-炔

五．完成以下反响：

CH3CCH3

O

OH

CH3CHCH2

CH3CHCH2

OHOH 3. CH3CH2CH3

4. Cl 5. CH3C CAg 6. CH3CH2CH2Br

7. Br

Cl

CH3CHCH2

〔过氧化物效应，反马氏加成〕

Cl

Cl

8. OH 9.

Cl

10. Cl

11.

+

Cl

H 12. HOC(CH2)3CHO

13. (CH3)2CHCHO

O O

+

+ CH3COCH3 〔 H 〕

Br

14. 15.

O 16.

O

C

H

OH +

H

C

CH3

O

17. CH3CH2CH2CHO 18.

COOCH3

19. COOCH3 20. CH3CCl2CH

CH2Br

CH2 CH3CCl CHCH2Cl

CHBr (CH)CHC CCHCHCH

21. 2 22. 32 2 2 3

O

OH OH

OH

23.

O

24.

25.

COOH

COOH

COOH

H

Br

+

Br

H

H

Br

Br

H

H

Br

H

Br

26.

COOH

COOH

27.

COOH

28. ClCH2CH CH2

OO

O

BrBr

Br

29.

O

30. O

O

(CH)CHCCHCHO

31. 32 2

Br

+ CHCCHCHO

3 2

CH

3 7

C C

(CH)CH

24

CH2

32. 33. H H

六．理化性质题

有机化合物沸点、熔点的凹凸，偶极距大小等物理性质的比较。

C-H键的极性与其成键碳原子的杂化轨道有关。≡C-H，=CH-H，-CH2-H三种C-H键碳原子的杂化轨道分别为sp、sp2、sp3，电负性spsp2sp3。所以三种烃的C-H键偶极矩依次减小。

〔2〕〔Z〕-二氯乙烯分子有极性，极性分子间作用力大于非极性分子。所以〔Z〕式的沸点高于〔E〕式。〔E〕-二氯乙烯为对称分子，其熔点高于〔Z〕-二氯乙烯。

〔3〕〔B〕，〔C〕中氯原子的吸电子诱导效应和供电子共轭效应方向相反，极性小于〔A〕。

〔D〕为对称分子。它们偶极距由大到小的挨次为：〔A〕〔B〕〔C〕〔D〕。

氯乙烯、氯乙炔除氯原子的吸电子诱导效应外，还有供电子共轭效应，两者方向相反，使键的强度增加，极性减小。它们的偶极距依次减小。

(1)氢化热由大到小的挨次为：〔A〕〔B〕〔C〕〔D〕相对稳定性挨次为：〔D〕〔C〕〔B〕〔A〕

氢化热依次减小。

(1)环丙烯碳正离子有芳香性，其余的从电子效应来分析。它们的稳定性依次降低。

4.〔1〕酸性依次减弱。

〔2〕它们共轭酸的酸性依次减弱，共轭碱的碱性则依次增加。

5.〔1〕相对活性依次减小。

活性依次减小。

烯烃α碳原子上连接的氯原子越多，双键电子云密度降低得也越多，亲电加成的活性也就降低，故上述氯代烯烃亲电加成活性依次减小。

烯烃双键上电