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本章重点：
烯烃和炔烃的异构和命名，IUPAC系统命名法。
烯烃和炔烃的构造，sp2和sp杂化，π键的生成及特性。
烯烃的构型〔Z/E标记法〕
共轭分子的构造和特点。
烯烃的物理性质。
烯烃和炔烃的化学性质
①加成反响
催化加氢〔氢化热〕
亲电加成〔反响活性，反响机理〕自由基加成〔机理〕
亲核加成
共轭二烯烃的加成〔1,2-/1,4加成〕
②氧化反响过酸氧化
高锰酸钾氧化臭氧化
③α-H的反响〔自由基取代〕
④炔氢的弱酸性及反响
⑤双烯合成
习题局部
一.用系统命名法命名以下化合物，立体异构体用Z/E标记其构型。
CH CH
2
CH3CH2
C C
CH2CH2CH2CH2CH3
CHCH
CHCHCH
CHCH
CHCHCHCH
〔1〕
3 2 3 3 2
3CH 〔2〕
3
2 2 3
CH3
CHC H
C
3 2 5 CH
C C 3
CH2CH
2CH3
〔3 33 25〕 〔4〕(HC)HC CH(CH)
〔3 33 25〕 〔4〕
3 2 32
〔5〕 〔6〕1-异丙基-1-叔丁基乙烯
CH3CH(CH3)CHCH(CH3)2
C CH
(CH3)2CHCH2C CCH2C(CH3)3
CH2
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
C CH
CH2CH3
H3C
C C
H
C CCH3
C(CH)
33
HHHC
H
H
3
C C C C
CHCH
2 3
2H3CH2C CH2CH
2
CH3
HCH CCH
H
2
CCCH
C
C
3
〔12〕
H CH
2
CHC CH
CH C
C C
HCHCHC
〔13〕3 2 2
CH CH2
CH2CH3
C6H5 H
C C
〔14〕H3CH2C
二.用衍生物命名法命名以下化合物。
〔1〕2-甲基-2-丁烯
〔2〕2，7-二甲基-4-辛烯
〔3〕1-丁烯-3-炔
〔4〕1-庚烯-4-炔
CH2CH3
三．以下化合物有无立体异构体？假设有，请写出。
〔1 32〕(CH)
〔1 32〕
3
〔2〕1，2-二乙烯基乙烯
〔3〕1，3，5-己三烯
〔4〕2，4-己二烯
四．以下化合物的名称是否有错？假设有，写出其正确名称。
〔1〕2-甲基环己烯
〔2〕2-甲基-3-丁烯
〔3〕2-乙基-2-戊烯
〔4〕4-己烯-2-炔
五．完成以下反响：
1．
HgSO/HSO
HC H
3
4 2 4
2．
CHC CH
3
H/Pt
2
3．
KMnO/OH-
CHCH=CH 4
3 2
4．
CHCH=CH
3 2
HOCl
5．
AgNO/NHOH
CHC CH 3 4
3
6．
CHCH=CH
3 2
HBr/HO
2 2
7．
HBr/HO
2 2
8．
CHCH=CH
3 2
HCl/HO
2 2
9．
+ HCl
10．
+ Cl2
11．
+ HCl
12．
13．
O
1 3
Zn/HO
2 2
O
1 3
14．
15．
2
+ NBS
Zn/HO
2
+
16．
CO3H
Na/NH
3
CH
3
17．
CH
3
CHC H 12
BH
2 6
HO/OH-
2 2 2
18．
KMnO/H+
4
19．
CH=CH-CH=CH+
COOCH
3
2
20．
2
COOCH
3
CH
2
21．
CH
2
=CClCH=CH
2
=CHCH=CH
2
HCl/
+ BrCH
2
CH=CHCHBr
2
22．
1NaNH
/NH
HC CH
2
23．
3
CHCH
3 2
3
CHBr
2
KCrO/H+
2 2 7
24．
cold,diluteKMnO
4
25．
BH
HO/OH-
2 6 2 2
26．
H COOH
Br
2
H COOH
27．
HOOC H
Br
2
28．
H COOH
Cl
,CCl
CH
3
29．
CH=CH
2
2 4
500OC
Br
2
30．
OO
O
+
O
31．
1 O
3
32．
Zn/HO
22
2
HBr/ROOR
33．
Pd/CaCO
CHC C(CH)CH=CH
+ H2 3
3 7 24 2
Pd(CH
3
COO)
2
六．理化性质题
有机化合物沸点、熔点的凹凸，偶极距大小等物理性质的比较。
比较丁炔、丁烯、丁烷C—H键的偶极距大小。
比较〔Z〕-二氯乙烯、〔E〕-二氯乙烯的熔点、沸点的凹凸。
比较以下化合物偶极距的大小。
C2H5Cl
CH2=CHCl
C6H5
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