不饱和烃(烯烃).docx

授课题目

首次授课时间

不饱和烃〔烯烃〕

年月日

授课类型

学时

授课

2

教学目标重点与难点

教学手段与方法

把握烯烃的物理性质和变化规律；

把握烯烃的加成反响、氧化反响、聚合反响和α-氢的卤代反响，能够娴熟的利用化学性质解题；

烯烃的理化性质及应用。讲练结合

教学过程:(包括授课思路、过程设计、讲解要点及各局部具体内容、时间安排等)复习提问：1、乙烯的构造特点，碳原子的sp2杂化理论

2、烯烃的同分异构现象、命名方法及原则。

导入课：通过烯烃构造的共同回忆导入这节课烯烃的物理化学性质的学习。授课内容：

一、烯烃的物理性质：同烷烃相像，C1~C4为气体，高级烯烃为固体，不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶剂中。 〔复习回忆烷烃的物理性质〕

二、烯烃的化学性质：烯烃中的双键由一个σ键和一个π键组成，其中键易断裂，给出电子，

即易受亲电试剂的进攻。

1．加成反响

⑴催化加氢：在催化剂Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯烃可以与氢进展加成反响。

2R CH CH R＇ H

2

cat

R CH

2

CH R

2

⑵加卤素：主要是与氯和溴的反响。氟反响太猛烈，简洁发生分解反响，碘与烯烃不进展

Br Br

4离子型加成反响。R CH CH R＇ Br2 CCl R CH

4

CH R＇

反响一般用CCl4作为溶剂，消灭的现象为溴的颜色腿去。此反响反响速度快，现象格外明显，因此常用于双键的鉴别。

对反响机理的争论：把乙烯和溴分别与水、氯化钠溶液、甲醇混合在一起觉察有如下反

应。

HO

H2C CH2 Br2 2 BrH2C CH2Br BrH2C CH2OH

HC CH

2 2

HO

Br 2

2

Cl

BrH

C CH

2

Br BrH

2

C CH

2

2OH BrH2C CH2Cl

HC CH

2 2

HC OH

Br 3

2

BrH C CH Br

2 2

BrH C CH O CH

2 2 3

⑶加HX：马氏规章〔当不对称烯烃与氯化氢加成时，氢主要加在含氢较多的碳原子上。〕

以丙烯为例

RCHCH

2

+HX

a

RCHCH

3

X

b

历程：

HX H +X

RCHCHX

2 2

+RCHCH H

+

2

a

RCHCHX 3

X RCHCH

3

X

b RCHCH

2 2

X RCHCHX

2 2

解释：烷基是给电子基团使双键中π电子云偏移，例如：

HC CH CH

δ+ δ

HC CH CH

3 2

3 2 1

3 2

3 2 1

推电子作用

碳正离子：含有一个只带6个电子的带正电荷的碳氢基团，统称碳正离子。

依据带正电荷的碳原子的位置，可分为一级碳正离子、二级碳正离子和三级碳正离子。

3HC HC H

3

＞3

＞

HC CH

3

HC CH

3

HC CH

3

CH H H

3

碳正离子的稳定性：

三级碳正离子 二级碳正离子 一级碳正离子 甲基级碳正离子

RR H H

R

＞2 2

＞

R CH

1

R

3

R CH

1

H

R CH

1

H

H CH

〔叔碳正离子 仲碳正离子 伯碳正离子 伯碳正离子〕

稳定性解释：1、烷基的斥电子作用使得碳正离子正电荷得到分散，粒子趋于稳定；

32、烷基的斥电子作用使得原来带6个电子的碳原子，趋向于8个电子。碳正离子越稳定，就越易生成，因此上述丙烯加成反响中，CH3CHXCH多。

3

⑷与H2O加成：产物为醇符合马式规章。

HCCH CH

3 2

+HO

2

a

H+ H3CCH CH3 多

OH

少b

少

HC CH

3 2

CH OH

2

历程： HO+H

2

a

HO

3

OH

2

aH2O H

a

O HCCH CH

HCCH CH

3 2

+HO

3

HCCH CH

3 X 3

HC CH CH 2

3 3

3 3+H3O

OH

b b H

C CH

3

HO

CHX2 HC CH CHOH

2 3 2 2

H2O HC CH

3 2

CH+HO

32

3

2 2

OH

⑸与H2SO4加成

HCCH CH

+

+HSO H

HO

HCCH CH 21

HCCH CH

3 2 2 4

3 3 △ 3 3

b OSOOH OH

2

硫酸氢异丙酯

符合马式规章。此反映可用于除去某些化合物中的杂质烯烃。

⑹与次卤酸加成

32