原创力文档- 1、本文档共6页，可阅读全部内容。
- 2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 6、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
论托伦试剂与醛反应的机理
论托伦试剂与醛反应的机理
——有机化学
东北师范大学
化学学院2010级
张晓亮
1231410088
论托伦试剂与醛反应的机理
前言：醛酮的检验是化学高中化学必考知识点，因此对对于醛酮的检验的方法
我们也做了详细的总结。醛酮的检验方法：常使用的试剂有银氨溶液（又叫托伦
试剂）、斐林试剂、希夫试剂等。所有的醛都可与托伦试剂反应生成银镜，脂肪
族醛可与斐林试剂反应一般得到砖红色沉淀（甲醛得到铜），芳香族醛不与斐林
试剂反应。所有的醛可与希夫试剂显色，其中甲醛显色后加硫酸不消失，其他消
失。而酮则不能与以上试剂发生显色等反应，我们可以看出托轮试剂应用范围最
广，也最为熟知，但对与其反应机理及原因，我们有些模糊，现以此论文做简要
解释。
关键词：醛、酮结构还原性质差异托伦试剂反应机理分子前线轨道
理论C-离子形成
内容：
1、醛酮结构差异：
羰基
carbonyl
OO
RCHRCR
醛（aldehyde）酮（Ketone）
醛和酮之间的差异：碳氧双键是否连接有氢原子，醛有，酮没有氢。
论托伦试剂与醛反应的机理
2、还原性差异
在氧化反应中,醛、酮的差异明显,由于醛羰基上有一个氢原子,对氧化
剂比较敏感,即使某些弱氧化剂也能氧化醛。酮对一般氧化剂都比较稳定，
只有在强烈条件下才被氧化，并且分子发生断裂，得到复杂产物
例如：托伦试剂的反应
tollens的试剂包含diamminesilver（一）离子，Ag（NH+
3）2]
tollens的试剂制备：向硝酸银溶液添加氢氧化钠溶液或稀氨水溶液生成氧
银（I）化沉淀，然后添加足够的稀氨水溶液重新溶解沉淀的到的。
醛无现象
酮产生银镜
R△
CO2Ag(NH)OHRCOONH＋2Ag↓HO3NH
H＋324＋2＋3
硝酸银的氨溶液银镜
3、反应机理
化学键分子原子分子轨道
旧化学键的断裂和新化组成分子的原子重新组分子轨道重新组合的过
学键的形成合形成新的分子程
以下是从前线分子轨道理论进行分析：对于双分子反应必须满足一个分子的
HOMO与另外一个分子的LOMO轨道按照分子轨道对称守恒原理才能进行反应，我
-+
们可看出形成C结构的HOMO能与AgLUMO很好的匹配，可以总结：在进行托论
-
反应时形成了C。那么反应机理为
文档评论（0）