(8)--Ch4 酯交换拓展阅读transesterification有机化学有机化学.pdf

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1006CHAPTER21CarboxylicAcidDerivatives

PROBLEM21-8

Showhowyouwouldsynthesizethefollowingestersfromappropriateacylchloridesandalcohols.

(a)ethylpropionate(b)phenyl3-methylhexanoate

(c)benzylbenzoate(d)cyclopropylcyclohexanecarboxylate

(e)tert-butylacetate(f)diallylsuccinate

PROBLEM21-9

Showhowyouwoulduseappropriateacylchloridesandaminestosynthesizethe

followingamides.

(a)N,N-dimethylacetamide(b)acetanilide1PhNHCOCH32

O

(c)cyclohexanecarboxamide(d)CN

PROBLEM21-10

(a)Showhowyouwoulduseaceticanhydrideandanappropriatealcoholoramineto

synthesize(i)benzylacetate,(ii)N,N-diethylacetamide.

(b)Proposeamechanismforeachsynthesisinpart(a).

PROBLEM21-11

Proposeamechanismforthereactionofbenzylacetatewithmethylamine.Labeltheattack-

ingnucleophileandtheleavinggroup,anddrawthetransitionstateinwhichtheleaving

groupleaves.

21-6

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