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芳酸及酯类药物分析
目录01结构特点02理化性质及鉴别03特殊杂质检查04含量测定
芳酸及酯类药物分析芳酸及其酯类药物水杨酸类:羧基直接与苯环相连,并且邻位有羟基取代苯甲酸类:羧基直接与苯环相连其它芳酸及其酯类:酸性基团为磺酸基或羧基通过烃氧基等与苯环相连
芳酸及酯类药物分析结构特点苯环羧基成盐或酯游离态酸性→→水溶性或水解→→
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构水杨酸类药物水杨酸阿司匹林对氨基水杨酸钠羧基-酸性羧基-酸性成盐酯-水解酚羟基-FeCl3变色芳伯氨基-重氮化-偶合反应酚羟基-FeCl3变色苯环-紫外羧基-酸性-酸碱滴定芳伯氨基-亚硝酸钠滴定
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构水杨酸类药物双水杨酯贝诺酯羧基-酸性酯-水解酯-水解酯-水解酚羟基-FeCl3变色
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构水杨酸类药物酚羟基-FeCl3变色
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构水杨酸类药物+酚羟基-FeCl3变色
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构水杨酸类药物+酚羟基-FeCl3变色
芳酸及酯类药物分析常见药物的主要理化性质水杨酸类药物大多为白色细微针状结晶或白色结晶性粉末。水杨酸类药物分子中具有苯环和特征官能团(羧基、氨基、酯键等)主要具有以下几方面性质:酸性酚羟基的性质水解性紫外及红外吸收的性质芳伯氨基的性质
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构苯甲酸类药物甲芬那酸丙磺舒羧基-酸性羧基-酸性
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构苯甲酸类药物苯甲酸钠羟苯乙酯苯甲酸羧基-酸性成盐酯-水解酚羟基-FeCl3变色
芳酸及酯类药物分析理化性质及鉴别常见药物的化学结构其它芳酸类药物氯贝丁酯布洛芬
芳酸及酯类药物分析鉴别实验与三氯化铁的反应含有酚羟基或潜在酚羟基的芳酸类药物在中性或弱酸性条件下,与三氯化铁试液反应,生成紫堇色配位化合物。01苯甲酸的碱性水溶液或苯甲酸的中性溶液,与三氯化铁试液生成碱式苯甲酸铁盐的赭色沉淀。02布洛芬的无水乙醇溶液,加入高氯酸羟胺-无水乙醇试液及N,N’-双环己基羧二亚胺(DCC)-无水乙醇试液,混合后,在温水中加热20min。冷却后,加高氯酸铁-无水乙醇液,即呈紫色。03
芳酸及酯类药物分析鉴别实验重氮化-偶合反应具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基结构的药物,在酸性溶液中,与亚硝酸钠试液进行重氮化反应,生成的重氮盐与碱性β-萘酚偶合产生橙红色沉淀
芳酸及酯类药物分析鉴别实验重氮化-偶合反应贝诺酯具有潜在的芳伯氨基,加酸水解后产生芳伯氨基结构,在酸性溶液中,与亚硝酸钠试液进行重氮化反应,生成的重氮盐与碱性β-萘酚偶合产生橙红色沉淀。
芳酸及酯类药物分析鉴别实验水解反应阿司匹林与碳酸钠试液加热水解,产生水杨酸钠及醋酸钠,加过量稀硫酸酸化后,则生成白色水杨酸沉淀,并发生醋酸的臭气。沉淀物于100~105℃干燥后,测其熔点为156~161℃。
芳酸及酯类药物分析鉴别实验水解反应氯贝丁酯分子中具有酯结构,碱水解后与盐酸羟胺生成异羟肟酸盐,在弱酸性条件下加三氯化铁即呈紫色异羟肟酸铁。
芳酸及酯类药物分析鉴别实验紫外及红外吸收光谱法芳酸类药物结构中多数具有共轭体系,在一定波长处具有紫外和红外吸收特征,可以鉴别。
芳酸及酯类药物分析特殊杂质检查阿司匹林01杂质来源——阿司匹林的合成工艺为:02检查原理及方法溶液的澄清度检查游离水杨酸的检查
芳酸及酯类药物分析特殊杂质检查贝诺酯杂质检查01杂质来源——由于贝诺酯在生产和贮藏过程中容易水解,故《中国药典》在贝诺酯项下规定了“对氨基酚”和“游离水杨酸”的检查。02检查原理及方法对氨基酚的检查
芳酸及酯类药物分析含量的测定酸碱滴定法01直接滴定法——水杨酸、阿司匹林丙磺舒、苯甲酸原料药的测定02测定原理羧酸邻位-OH,吸电子基团,使酸性增加;并有氢键,更增加了其极性,因此可采取直接滴定法。
芳酸及酯类药物分析含量的测定酸碱滴定法03双相滴定法——苯甲酸钠属于有机酸的碱金属盐,由于它对应的苯甲酸(Ka=6.3×10-5)酸性较强,因而苯甲酸钠碱性较弱,苯甲酸钠为芳酸碱金属盐,易溶于水;苯甲酸不溶于水,不利于终点的正确判断,直接滴定有困难。因此,利用苯甲酸能溶于有机溶剂的性质,采用双相滴定法测定含量。
芳酸及酯类药物分析含量的测定酸碱滴定法03亚硝酸钠法——对氨基水杨酸钠分子中有芳伯胺基,能在盐酸存在下与亚硝酸钠定量地发生重氮化反应,生成重氮盐,可用永停法或电位法指示终点。
芳酸及酯类药物分析含量的测定溴量法03原理:酚羟基邻对位的氢较活泼,易被卤化,利用此性质,在酸性溶液中与过
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