(25)--7-1逆合成分析法有机合成化学.pdf

第7章有机合成设计

逆合成分析法01

单官能团化合物的切断02

双官能团化合物的切断03

7.1逆合成分析法

7.1.1基本概念

（1）几个术语

Ø切断：将目标分子在适当的位置切断，在欲切断的化学键上画一条细长曲线

“∫”表示切割线。切断是一个假想过程。

Ø合成子：切断化学键后得到的具有相对稳定性的分子碎片，通常不是真实物

质，而是相对稳定的离子或自由基。

Ø合成等价物：能起到合成子作用的相应的真实化合物。

Ø化学反应逆推过程：“”逆推符号。

Ø目标化合物（TM）：所要合成的最终产物，也是逆合成分析的起始化合

物分子。

7.1逆合成分析法

7.1.1基本概念

（1）官能团的转换、引入和消除

①官能团的转换(FunctionalGroupInterconversion，FGI):将一个官能团转换成另一

个官能团。

②官能团的引入(FunctionalGroupAddition，FGA)在分子中添加一个官能团。

③官能团的消除(functionalgroupremoval，FGR):将一个官能团从分子中除去。

7.1逆合成分析法

7.1.2化学键的切断原则

(1)切断后碎片应具有相对稳定性

↗电子效应

切断→合成子→分析稳定性？

↘空间效应

↑↓

逆向审查反应的可行性←合成等价物

↓

↓

合成路线

7.1逆合成分析法

7.1.2化学键的切断原则

路线①a不可行

路线②b不可行

7.1逆合成分析法

7.1.2化学键的切断原则

得到了两条路线合成叔丁醇，即①a和②b。

逆向审查分析：

两条合成路线中，①a中叔丁基氯与NaOH发生反应时，

原料叔丁基氯极易消除成烯，严重影响了产率。因此，最终

合理有效的合成设计路线为②b。

7.1逆合成分析法

7.1.2化学键的切断原则

(2)最大程度简化或寻找分子的对称切断点

合成目标分子TM2

两种切断方式后，均给出较稳定的合成子。

7.1逆合成分析法

7.1.2化学键的切断原则

切得的合成子都能找到相应的合成等价物