(24)--10-2-1 单糖-结构有机化学有机化学.ppt

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单糖

——结构

糖的功能

是生命过程的主要能量来源和植物细胞壁的“建筑材料”,也是重要工业原料;

细胞之间的通讯、识别和相互作用,细胞的运动和黏附等;

地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。

动物体内糖的含量虽然不多,但其生命活动所需能量主要来源于糖类。

糖的分类

糖即碳水化合物,其化学本质为多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和聚合物。

单糖

寡糖

多糖

不能水解成更小分子的多羟基醛或酮,如果糖和葡萄糖等。

能水解成几分子单糖的碳水化合物,如蔗糖、麦芽糖和纤维二糖等。

能水解成较多分子单糖的碳水化合物,如淀粉和纤维素。

单糖

D-葡萄糖

D-果糖

按分子中所含碳原子的数目,单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等;

自然界最主要的单糖是戊醛糖(核糖)、己醛糖(葡萄糖)和己酮糖(果糖);

最简单的单糖是丙醛糖(甘油醛)和丙酮糖(1,3-二羟基丙酮)。

醛糖

酮糖

单糖构型和标记法

D–(+)–甘油醛

D–(–)–核糖

D–(+)–葡萄糖

写成Fischer投影式;

离羰基最远的不对称碳上的-OH方向判定糖的构型;

羟基在右侧为D–构型,在左侧为L–构型;

自然界天然存在单糖为D-构型。

单糖的氧环式结构

苷原子

苷羟基

差向

异构体

异头物

变旋光现象:

新配制的单糖水溶液,随时间的变化,其比旋光度逐渐增加或减小,最后达到恒定值。

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单糖的构象

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