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第6章重排反应
亲电重排
反应物分子在碱的作用下去质子化形成富电子中心，
迁移基团不带其成键电子对迁移到此富电子中心。
6.2亲电重排
6.2.1Favorskii重排
α-卤代酮在碱作用下加热重排生成羧酸或羧酸酯的反应
6.2亲电重排
6.2.1Favorskii重排
反应机理
6.2亲电重排
6.2.1Favorskii重排
中间体为环丙酮，不对称的环丙酮中间体开环时，其取向
主要决定于生成的碳负离子的稳定性
6.2亲电重排
6.2.1Favorskii重排
Favorskii重排反应在制备有张力的小环化合物方面具有特
殊的用途
n环状α-卤代酮，则导致环缩小
n氢氧化钠溶液中产物为羧酸盐
6.2亲电重排
6.2.2Sommelet-Hauser重排
苯甲基季铵盐在PhLi、NaNH等强碱作用下重排成邻
2
位取代的苯甲基叔胺的反应
机理
6.2亲电重排
6.2.2Sommelet-Hauser重排
实用：制备邻甲芳基化合物
6.2亲电重排
6.2.3Fries重排
酚酯在AlCl等路易斯酸存在下加热，酰基重排至羟基的邻位或对位
3
得到酚酮
低温有利于生成对位异构体，高温有利于生成邻位异构体
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