(12)--5.1 羧酸衍生物的分类和命名.ppt

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羧酸衍生物

——分类和命名

分类酰基羧酸羧基OH羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团替代后生成的化合物。+酰基酰卤酸酐酯酰胺腈

结构羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯和酰胺分子中与羰基碳相连的Cl、O、N上都有孤对电子,与羰基π电子发生共轭。L=Cl,OCOR,OR,NH2等共振式:(II)(III)(I)

命名酰卤的命名乙酰氯乙酸将相应羧酸的酰基名称放在前面,卤素的名称放在后面。乙酰基丁酰溴丁酸丁酰基丙二酰溴丙二酸(缩苹果酸)丙二酰基

酸酐的命名由两个相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为单酐。乙酸酐(简称乙酐)乙酸乙酸由两个不相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为混酐。甲(酸)乙(酸)酐甲酸乙酸一分子二元羧酸脱水后可形成环状酸酐。丁二酸酐丁二酸

酯的命名酸和醇的失水产物称为酯。命名时,酸的名称在前,醇中烃基部分在后。乙酸乙酯乙酸乙醇内酯命名,将相应羧酸的“酸”字改为“内酯”,并标明其位号。4-羟基丁内酯4-羟基丁酸交酯双乳交酯

酰胺的命名酰基与氮原子相连的化合物称为酰胺。命名时,需将羧酸的酸字改为酰胺。三乙酰胺乙酰胺二乙酰胺氨二元羧酸,两个羧羟基各被一个氨基取代称为某二酰胺;被同一个氨基取代为某二酰亚胺。丁二酸丁二酰胺丁二酰亚胺氨基甲酰基丙酸环内有酰胺基团的环状酰胺称为某内酰胺。4-丁内酰胺

腈的命名含有氰基(-CN)的化合物称为腈。氰基中的碳需计入烃的碳数内,并在相应的烃名后加上腈或二腈等。己二腈3-丁烯腈腈也可将相应的羧酸的“酸”字改为“腈”来命名。丁二腈乙腈

物理性质低级酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体;低级酯具有芳香气味,存在于水果中,可用作香料;酰胺除甲酰胺外,均是固体;酰氯和酯因为没有形成分子间氢键,其沸点比相对分子质量相近的羧酸低;酸酐与酰胺的沸点比相应的羧酸高;酰氯与酸酐不溶于水,低级的遇水分解;酯在水中溶解度很小;低级酰胺可溶于水;如DMF,DMAc是很好的非质子极性溶剂,与水以任何比例互溶。

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