(11)--4.1 结构、命名及物理性质.ppt

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羧酸

----结构及命名

结构sp2杂化p-p共轭

分类一元羧酸……二元羧酸多元羧酸按羧基数目分类脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸按烃基骨架分类

命名俗名系统命名法

俗名邻羟基苯甲酸(水杨酸)甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)十六酸(软脂酸)十八酸(硬脂酸)HCOOHCH3COOH……CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH丁二酸(琥珀酸)顺丁烯二酸(马来酸)2-羟基丙烷-1,2,3-三羧(柠檬酸)

系统命名法选取最长的连续羧基的碳链作为主链,根据主链碳原子的数目命名为“某酸”;主链碳原子从羧基开始用阿拉伯数字编号;对于一些简单的羧酸,也可用希腊字母进行编号:与羧基直接相连的碳原子编号为α,其余依次编为β,γ,δ,…碳链末端有时编为ε以表明取代基的位次。例如:BrCH2CH2CH2COOH4-溴丁酸γ-溴丁酸

二元酸是取分子中含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸。例如:乙二酸(E)-丁烯二酸

◆分子中同时含有脂环和芳环的羧酸时,按烃基所连的位置不同,母体的选择也不同:▼羧基直接与环相连时,以脂环烃或芳烃的名称之后加“甲酸”二字为母体,其它基团则作为取代基来命名。例如:对甲基苯甲酸2,4-环戊二烯甲酸

▼羧基与侧链相连者,母体为脂肪酸,脂环或芳环作为取代基命名。例如:3-苯基丙烯酸1,2-苯二乙酸▼环上和侧链都有羧基者,则以脂肪酸为母体命名。

物理性质▼物态:液体:甲酸~壬酸;固体:癸酸以上的脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸▼密度:甲酸和乙酸大于1;其他直链饱和一元酸的相对密度小于1▼熔点:随着碳原子数增加,呈现锯齿形先降后升;且偶数碳原子的羧酸比它前后相邻的两个同系物的熔点高

羧酸与H2O分子形成的氢键羧酸分子间形成的氢键▼沸点:羧酸的沸点相对较高,由于羧酸分子间可通过两个氢键形成稳定缔合体。▼溶解度:羧酸为极性分子,可与水形成氢键,在水中有一定的溶解度

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