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Organicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cn1)Williamson合成法--在无水条件下用卤代烃与醇钠或酚钠反应，合成对称或不对称醚。SN2机理SN21oR’－L较好；3oR’－L消除为主。9.16醚的制法i)不能用叔卤烷做原料制醚，因叔卤烷碱性下易消除：注意！故制具有叔烃基的混醚时，应用伯卤烷与叔醇钠反应:ii)必须在无水条件下反应此法适用于制备低级单纯醚，不能制高级醚和混合醚。2)醇脱水催化剂除硫酸外,也可用芳香族磺酸、氯化锌、氯化铝、氟化硼等作催化剂。工业上生成乙醚采用Al2O3作脱水剂。3）酚醚的生成和克莱森重排①酚醚的生成酚羟基的碳氧键比较牢固，一般不能通过酚分子间脱水来制备，通常由酚盐负离子作为亲核试剂参与反应。单芳酚醚二芳酚醚可用酚钠与芳卤衍生物作用制备，但因芳环上卤原子不活泼，通常需要在铜催化下加热制备酚醚化学性质比酚稳定，不易氧化。但易被氢碘酸HI分解，生成原来的酚和碘代烷。在有机合成上，常利用此方法来“保护酚羟基”烯丙基芳基醚在高温下重排为邻烯丙基酚，邻烯丙基酚可以进一步重排为对烯丙基酚的反应称克莱森重排。②克莱森重排**(AromaticClaisenrearrangement)Organicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cn
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