原创力文档- 1、本文档共10页，可阅读全部内容。
- 2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
§11-13羧酸及衍生物–醛酮–芳烃学习指南（补充）一、羧酸及衍生物关系
二、羧酸-醛酮-芳烃主要性质芳烃苯环上亲电取代反应亲电取代定位规律邻对位定位基：间对位定位基：
2.醛酮亲核加成反应
3.羧酸及其衍生物性质：亲核取代（加成-消除）（活性弱于醛酮的亲核加成）酸性
三、羧酸及衍生物的学习难点1.羧酸的亲核反应活性﹤醛酮？原因：-OH供电子？（加成活性减弱，难还原）
2.羧酸的酸性强弱比较-OH:供电子or吸电子？酸性﹤CH3COOH﹤HCOOH？
3.羧酸衍生物亲核取代反应（加成-消除）的活性L:电子效应的差异？
a.Nu-固定时，R-CO-L中–L对反应的影响：L诱导（-I）P-π共轭（+C）L-稳定性反应活性Cl-或RCOO-大小大大RO-中中中中NH2-(R)小大小小注：1)原子或基团电负性大，-I效应越强；2)同周期元素电负性越大，+C效应越弱，外层P轨道能量和碳越接近，+C效应越强；3)离去基团L-碱性越小，越稳定，越易离去。影响反应因素：a.亲核试剂与羰基碳的反应能力；b.离去基团-L的稳定性。活性差异的分析？
四、简便的芳烃定位规律的应用1.邻对位定位基团结构特点：由强到弱，第一原子为单键，供电子（-X例外）综合：诱导效应、共轭效应、超共轭效应------
2.取代基与羰基直接相连（适用）可能存在：诱导效应、共轭效应、超共轭效应等3.取代基与羰基非直接相连（不适用）存在诱导效应（简单）
五、串联解释学习难点1.羧酸的亲核反应活性﹤醛酮？原因：-OH供电子？（加成活性减弱，难还原）(羟基与羰基/苯环直接相连)
2.羧酸的酸性强弱比较-OH:供电子or吸电子？酸性﹤CH3COOH﹤HCOOH？(羟基与羰基/苯环直接相连)(羟基与羰基/苯环非直接相连)
3.羧酸衍生物的活性L:电子效应的差异？
4.拿来主义–芳烃定位规则的套用邻对位定位基团电子效应的结论：供电子（-X例外）综合：诱导效应、共轭效应、超共轭效应------
适用范围：含共轭或π键的平面体系与常见官能团相连，类似芳香环的定位规律各取代基的电子效应顺序相似共轭或π键的平面体系:苯环、杂环、羰基、烯烃、二烯烃等
精髓：理论体系的“三个代表”---诱导效应、共轭效应、超共轭效应要点：前后联系，古为今用；比较差距-体现性质；难点简化，提高效率。5.总结
第十一章作业[红色部分为有机化学（4学分少学时）选做]第三版/第二版11-1（2、4、6、8、10）11-2（3、5、7、9）11-6（1、2）11-811-9（1、3、5、7、8、13）11-10（1、4）11-11（2、4、6、8）11-1211-13（1、3、5）11-1411-15
文档评论（0）