(127)--第十一章-3节-羧酸酸性、α-卤代、脱羧反应.ppt

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§11-3羧酸的化学性质H有酸性OH可被“取代”α-H，可取代羧基可脱去CO2羰基不饱和,可加成、还原

一、酸性:Ka=1.75*10-5（Pka=4.76）

羧酸酸性的应用：混合物分离

羧酸酸性强弱的影响因素：诱导效应对羧酸酸性的影响pKa=

pKa=4.824.704.412.82二元羧酸：Ka1=3.5*10-2Ka2=4*10-5-COOH为吸电子基，一级H酸性较强；HOOC-COO-中-COO-为供电子基，二级H不易解离。

共轭效应影响：芳香酸酸性大于脂肪酸CH3COOHpKa=4.24.76

顺式场效应明显，-COOH的吸电子，-COO-的供电子。场效应（fieldeffect，属广义的诱导效应）：静电作用通过空间直接作用，与距离平方成反比。

二、?-H的反应

赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应

机理：控制配比，防止另一?-H被卤代

用途：

三、脱羧反应一般羧酸不易加热脱羧，常为羧酸钠盐与碱石灰共热?-碳上连有强吸电子基时易脱羧

反应：合成少一个碳的卤代烷羧酸银盐于Br2或Cl2中脱羧成卤代烃（少一碳）H.E.Hunsdiecher反应：

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