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2020-7-81
Ø官能团是决定有机分子主要反应性质的关
键部位,也是进行有机反应的场所和根据。
Ø一般说来,大多数合成总是通过官能团之
间的相互作用而实现的。
Ø因此,有机化合物的官能团之间的相互转
换的规律是有机合成的基础和工具。
2020-7-82
本章主要内容
3.1取代反应
3.2还原反应
3.3氧化反应
3.4消除反应
3.5加成反应
2020-7-83
3.1.1饱和碳上的亲核取代反应
3.1.2芳环上的取代反应
2020-7-84
本节预备知识
1.亲核取代反应的原理(S1,S2)和影响
NN
因素
2.卤代烷的结构特征和主要反应
3.芳香族亲电取代反应的原理
4.苯环的结构特征和主要反应
2020-7-85
1.反应机理与影响因素
在卤代烷和其它脂肪族有机化合物分子中,饱和碳上
的原子或基团,连同一对亲核试剂所置换的反应,称
为饱和碳上的亲核取代反应(S),反应的一般式是:
N
RX+Nu∶RNu+∶X
式中,RX表示作用物,Nu代表亲核试剂,X是离去基。
作用物中发生反应的原子称为中心原子。反应随作用
物、试剂和条件的不同,可按不同的机理进行,其中
最典型的是S1和S2机理。
NN
2020-7-86
S2机理包括一个由作用物与试剂分子形成的过渡态,
N
反应按协同方式进行。即,试剂从离去基的相反方向
进攻中心碳原子、试剂与中心碳原子之间键的形成、
离去基与中心碳之间键的断裂是同时进行的。
Nu-+x[NuX]Nu
HCHHCHH
HO-+33
Br[HOX]HOCH3
n-CHn-CH
613n-CH613
613
2020
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