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3.4消除反应
3.4.1脱氢反应
3.4.2离子型-消除反应
3.4.3热消除反应
2020-7-82
本节预备知识
1.能发生消除反应的化合物有哪几类?
2.消除反应的机理:E1,E2
3.消除规则
2020-7-83
有机分子中脱去两个原子或基团的反应称为消除反应。根据
脱除基团的相对位置,可将消除反应分为如下几类:
NaOH
-消除(1,1-消除):CHCl3CClHCl
+-2
EtNBr
4
Y
-消除(1,2-消除):B-
XY
X
OH-
-消除(1,3-消除):XY
XY
CHCHCHCHOH-
-消除(1,4-消除):22CHCHCHCHX
22
XY
CHCHCHCHCHZn
其它消除:22222ZnCl2
ClCl
2020-7-84
n合成上最重要的是-消除反应。它是形成碳碳不
饱和键的经典方法,其主要副反应是S和重排反应。
N
增大-碳上的位阻,提高试剂的碱性和-H的酸性,
都有可能提高-消除的产率。
n当作用物含有不同-H时,消除的定向取决于反应
按热力学因素或动力学因素控制。在热力学控制条
件下,按Saytzeff规则取向,生成双键上取代较多
的烯烃;而动力学控制下,则按Hofmann规则取向,
生成双键上取代较少的烯烃。
n本章将主要介绍一些选择性消除反应。
2020-7-85
在-消除反应中,如果脱下的原子都是氢时,称为脱氢反应。
脱氢是加氢的逆反应,大部分加氢催化剂也能有
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