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2.5成环反应
2.5.1三元环
2.5.2四元环
2.5.3五元环
2.5.4六元环
2.5.5中环与大环
2.5.6杂环的形成
2020-7-82
本节预备知识
1.卡宾结构特征和化学性质
2.羟醛缩合反应机理
3.双烯合成的反应机理
2020-7-83
Ø环的特点是具有闭合的分子骨架。
Ø根据结构可分为脂环和芳环两大类。
Ø每一类可分为碳环和杂环，单环和多环等类型。
Ø在脂环中，根据成环原子数多少，又可分为三元环、
四元环、五元环等不同元数的环系。
Ø其中，三、四元环称为小环，五六元环称为普通环，
八至十二元环称为中环，十二元以上称为大环。
Ø这里仅对常规脂环和芳杂环的合成方法进行简单讨
论。
2020-7-84
Ø分子内的烷基化是形成三元环的经典方法。
Ø当丙烷一端含有一个好的离去基，另一端含有强
吸电子基时，经分子内的烷基化反应可形成环丙
烷衍生物。
NaNH2CN
ClCN50%
CHONa
25
CH(COOCH)Br(CH)BrC(COOCH)
225222252
55%
2020-7-85
卡宾对烯键的加成是形成三元环的最普通的方法。
Ø单线态和三线态卡宾与烯烃加成都可得到环丙烷衍生物，
但不同电子状态的卡宾表现出不同的立体化学特征。
Ø单线态按协同机理，所得环丙烷保持起始烯的构型；
Ø三线态按分步机理，由于加成形成的自由基有足够时间绕
C-C单键旋转，于是得到顺、反异构体的混合物。
RRRR
RHRHRH
RC:
2
HR
HRHR
RHRHRR
.
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