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3.2还原反应
3.2.1烯和炔的还原
3.2.2共轭烯烃的还原
3.2.3芳烃的还原
3.2.4卤代烷和醇的还原
3.2.5醛和酮的还原
3.2.6羧酸及其衍生物的还原
2020-7-82
本节预备知识
已学化合物的还原方法：烯烃、炔烃、芳
烃、卤代烃、醛酮、羧酸、羧酸衍生物
2020-7-83
u有机化合物的脱氧、加氢或获得电子的过程称为
还原反应。该反应是有机合成中最普遍的反应之一，
在官能团的转换方面具有极其广泛的用途。
u根据还原剂这类和还原过程的不同，还原反应可
分为催化氢化法和化学还原剂法。而化学还原剂又
可分为金属氢化物还原剂、溶解金属还原剂、醇铝
还原剂以及其它类型还原剂等。不同的还原剂具有
不同的还原活性和选择性。
2020-7-84
1.催化氢化法
催化氢化是有机合成中最简便的还原方法，可分为催化加
氢和催化氢解。
在过渡金属(Pt、Pd、Rh、Ru、Ni)或其化合物催化
下，不饱和化合物加氢还原生成饱和化合物的反应称为催
化加氢。
有机分子中碳-杂原子键发生破裂生成新的碳-氢键，
这种反应称为氢解。
催化氢化的应用范围很广，从双键到叁键，从芳环到
杂环，都可被还原成饱和结构，许多官能团也可被还原。
催化氢化法具有操作简便、反应快速、产物纯、产率高等
特点。
2020-7-85
在催化氢化反应中，很多情况下可优先选择对催化氢化
活性高的基团。不同基团被催化氢化的大致难易次序为：
RCOCl(→RCHO)RNO(→RNH)-CC-(→-CC-)
22
RCHO(→RCHOH)-CC-(→-CH-CH-)RCOR’
222
(→RCHOHR’)PhCHOR(→PhCH+ROH)RCN
23
(→RCHNH)萘RCOR’RCONHR’苯
222
RCOOH
催化氢化反应活性还与催化剂种类、催化剂用量、反应
温度、压力等直接相关。常用低活性催化剂有：
Lindlar催化剂，0.3%Pd-CaCO等；活性较高的催化剂
3
可用Raney镍、Pd-C等。
2020-7-86
叁键比双键容易被氢化，所以当叁键与双键共存时，以喹啉部
分毒化的钯作为催化剂可将叁键还原成双键，得到二烯类产物。
叁键比双键容易氢化，可能是由于叁键比双键容易被催化剂表
面吸附的缘故。
5%PdBaSO4
RCHCHCHC
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