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p由活泼亚甲基化物形成的碳负离子，除与烃
化试剂反应外，还能进攻羰基，生成加成物。
后者在反应条件下，常发生一个小分子例如水、
醇的脱除，最后形成,-不饱和羰基化合物。
p象这种两分子反应物结合为一个较大分子，
同时失去一个小分子的反应称为缩合反应。
它是形成分子骨架最重要的反应类型之一。
2
本节预备知识
1.分析羰基化合物的主要结构特征和对应
的化学性质。
2.羟醛缩合反应机理
3.胺甲基化反应(MannichReaction)机理
4.Claisen酯缩合反应机理
3
2.2羰基化合物的缩合反应
2.2.1羟醛缩合
2.2.2胺甲基化反应
2.2.3酯缩合反应
2.2.4克诺文葛尔(Knoevenagel)反应
2.2.5珀金(Perkin)羟醛缩合反应
2.2.6Stobbe反应
2.2.7Darzens反应
2.2.8Reformatsky反应
4
含有-活泼氢的醛或酮在碱或酸的催化下生成-羟
基醛或酮，或经脱水生成,-不饱和羰基化合物的
反应称为羟醛缩合。
反应通式：
RRRR
-+
OH/H
RCHCR
2RCHCCHCRRCHCCHCR
22
OOHOO
5
羟醛缩合反应特点：
a.反应可被酸或碱催化。
碱的作用是夺取活泼氢形成碳负离子，提高试剂的活性，
以利于和另一分子醛酮的羰基进行加成而得产物。
碱催化的反应：
OH-)CHCHO
13
CHCHO-CHCHOCHCH(OH)CHCHO
32)HO32
22
酸的催化在于使羰基质子化而形成烊盐，从而提高羰基碳
的亲电活性。
酸催化的反应：
+
H
CHCOCH
CHCOCHCHCCH33
3333CHCCHC(CH)CHCOCHC(CH)
32323232
HO+HO+OHOH
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