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1(1)原料易得;(2)产率高、副反应少、易纯化;(3)反应步骤少;(4)实验操作方便安全。设计的基本原则
2前体a(precursor)前体b前体x起始物(startingmaterial,SM)目标分子(targetmolecule,TM)SM前体x前体b前体aTM逆合成法(retrosynthesis)
3逆合成法步骤(1)分析产物与原料结构特点,找出目标分子中“不寻常”的结构信息;(2)将产物分子分割成若干小的部分——分割技巧(切断)①与官能团相接处;②拐点处(有支链处);③碳原子和杂原子处;④利用目标分子的对称性切断。(3)倒推出可能的前体(4)写出反应式
两个片段近似相等它的合成不亚于目标分子,很少情况下切下一个碳原子例1:设计的合成路线:4
例2:试设计(4-硝基苯基-2-甲氧基-5-甲基苯基甲酮)的合成路线:a硝基苯不起Friedel-Crafts反应,此路不通b5
例3:合成异丙基正丁基醚,有两个切断部位:a易消除,有烯烃生成b为减少副反应,选择路线b。6
例4:试设计以苯为原料合成1,2,3,4-四氢化萘的合成路线。分析:苯是平面结构,而环丁基要连上去就要迁就苯环平面,而且链的两端应当存在有利于连入苯环的官能团。FGAdisdis7
81.完成转化2.≤C3的有机物合成思考题:
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